(3Z,5Z)‐3,5‐bis({[3‐(trifluoromethyl)phenyl]methylidene})thian‐4‐one | 61448-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5Z)‐3,5‐bis({[3‐(trifluoromethyl)phenyl]methylidene})thian‐4‐one
• 英文别名: (3Z,5Z)-3,5-bis[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]thian-4-one
• CAS: 61448-84-8
• 化学式: C₂₁H₁₄F₆OS
• 分子量: 428.398
• InChiKey: NIRLVHOHAWELLO-BGPOSVGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)‐3,5‐bis({[3‐(trifluoromethyl)phenyl]methylidene})thian‐4‐one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(3Z,5Z)‐3,5‐bis({[3‐(trifluoromethyl)phenyl]methylidene})‐1λ6‐thiane‐1,1,4‐trione
  参考文献：
  名称：

  2,6-二亚苄基环己酮衍生物的抗疟活性

  摘要：

  疟疾仍然是地球上最致命的疾病之一，2019 年估计有 2.29 亿人感染，相关死亡人数超过 400,000，主要是幼儿和孕妇。1疟疾是由肝脏和血液中的疟原虫寄生虫感染引起的，其中恶性疟原虫占死亡人数的绝大多数。2疟原虫生命周期的复杂性3加上对当前治疗的抵抗力增加4强调需要新的治疗方案。作为这一发现工作的一部分，我们最近在高通量筛选中鉴定了许多活性化合物，该筛选旨在鉴定阻止恶性疟原虫与人类红细胞共培养的分子。5一种表现出显着活性的化合物是化合物1，一种 2,6-二亚苄基环己酮，如图 1 所示

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128216
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到(3Z,5Z)‐3,5‐bis({[3‐(trifluoromethyl)phenyl]methylidene})thian‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二亚苄基环己酮衍生物的抗疟活性

  摘要：

  疟疾仍然是地球上最致命的疾病之一，2019 年估计有 2.29 亿人感染，相关死亡人数超过 400,000，主要是幼儿和孕妇。1疟疾是由肝脏和血液中的疟原虫寄生虫感染引起的，其中恶性疟原虫占死亡人数的绝大多数。2疟原虫生命周期的复杂性3加上对当前治疗的抵抗力增加4强调需要新的治疗方案。作为这一发现工作的一部分，我们最近在高通量筛选中鉴定了许多活性化合物，该筛选旨在鉴定阻止恶性疟原虫与人类红细胞共培养的分子。5一种表现出显着活性的化合物是化合物1，一种 2,6-二亚苄基环己酮，如图 1 所示

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128216

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of hexahydrothiopyrano[4,3-c]pyrazoles and related analogs
  作者：George C. Rovnyak、Robert C. Millonig、Joseph Schwartz、Virginia Shu

  DOI：10.1021/jm00354a018

  日期：1982.12

  A series of novel hexahydrothiopyrano[4,3-c]pyrazoles and related analogues were prepared and tested for antiinflammatory activity by using the mouse active Arthus reaction and the delayed hypersensitivity skin reaction in guinea pigs as primary screens. The compounds of most interest, 18 and 28, were further tested in a model of adjuvant-induced arthritis; in this system, both compounds were active

  制备了一系列新颖的六氢硫代吡喃并[4,3-c]吡唑及其相关类似物，并通过使用小鼠活跃的Arthus反应和豚鼠的迟发型超敏反应皮肤反应作为初步筛选来测试其抗炎活性。在佐剂诱发的关节炎模型中进一步测试了最感兴趣的化合物18和28。在该系统中，两种化合物在腹膜内给药时均具有活性，但在以亚毒性剂量口服时则不能产生明显的活性。
• ROVNYAK, G. C.;MILLONIG, R. C.;SCHWARTZ, J.;SHU, V., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1482-1488
  作者：ROVNYAK, G. C.、MILLONIG, R. C.、SCHWARTZ, J.、SHU, V.

  DOI：——

  日期：——
• US3979381A
  申请人：——

  公开号：US3979381A

  公开（公告）日：1976-09-07
• US4127667A
  申请人：——

  公开号：US4127667A

  公开（公告）日：1978-11-28
• US4178379A
  申请人：——

  公开号：US4178379A

  公开（公告）日：1979-12-11