3-ferrocenyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 674369-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-ferrocenyl-2-yn-1-one；Cyclopenta-1,3-diene;3-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one;iron(2+)
• CAS: 674369-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₆FeO₂
• 分子量: 344.193
• InChiKey: GSNAOZFQWWJXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 3-ferrocenyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 nickel (II) cyanide * n H2O CO 、 KCN 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以75%的产率得到1-p-methoxy-3-methylamino-3-ferrocenyl-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ferrocenyl-β-enamino ketones: A search of ferrocenylpyrido[2,3-d]pyrimidines using a Ni(CN)2/NaOH/KCN system as catalytic precursor

  摘要：

  New ferrocenyl-beta-enamino ketones (1-6), were obtained from 6-amino-1,3-dimethyluracil and several ferrocenyl-alpha-ketoalkynes via MeNH- anion in a monophasic aqueous system containing Ni(CN)(2)/CO/NaOH/H2O/KCN are described. A mechanism for obtaining of beta-enamino ketones is suggested. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.017
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.59h， 以86%的产率得到3-ferrocenyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-二茂铁基取代的吡啶

  摘要：

  描述了一种简便的一锅法合成2-二茂铁基吡啶的方法。当与炔丙基胺反应时，α，β-炔基酮会原位生成N-炔丙基β-烯酮，在氯化铜（I）存在下，将其进行亲电环化，从而以高收率或高收率提供2-二茂铁基吡啶衍生物。发现该环化对于多种α，β-炔酮是普遍的，并且耐受具有吸电子和供电子取代基的芳基的存在。除苯甲酰基外，吡啶铁芯还具有二茂铁基部分的富集可能为合成具有药理作用的分子提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.080

文献信息

• Ferrocenyl, Alkyl, and Aryl-Pyrido[2,3-<i>d</i>]Pyrimidines as Vasorelaxant of Smooth Muscle of Rat Aorta via cAMP Conservation Through Phosphodiesterase Inhibition
  作者：Ivonne Arellano、Fernando Rodríguez-Ramos、Martín González-Andrade、Andrés Navarrete、Manju Sharma、Noé Rosas、Pankaj Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2380

  日期：2016.7

  New pyrido[2,3‐d]pyrimidines 11, 12, 13, and 21 have been synthesized. The vasorelaxant effect on smooth muscle isolated from rat aorta, via PDEs inhibition, of these compounds along with other pyrido[2,3‐d]pyrimidines 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 reported earlier by our group, has also been determined. These pyrido[2,3‐d]pyrimidines 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 were synthesized by the

  新吡啶并[2,3- d ]嘧啶11，12，13，和21已被合成。与其它吡啶并[2,3沿上平滑肌从大鼠主动脉中分离的血管舒张作用，通过抑制的PDE，这些化合物的d ]嘧啶14，15，16，17，18，19，20由我们的组之前的报道，有也已经确定。这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21是由二茂铁基-乙炔基酮（反应合成1，2，3，4）或α -炔基酮（5，6，7，8，9，10）与使用[Ni（CN）4 ] -4作为活性催化物质的6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，在Ni（CN）2 / NaOH / H 2中原位形成O / CO / KCN水性系统。的化合物的血管舒张作用的评价11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21表明，所有化合物放松以依赖于浓度的方式组织。结构上的变化不会改变有效性；但是，与效能相关的差异用EC 50表示。化合物12（7-二茂铁-1
• Reaction of FcCCC(O)R (Fc = ferrocenyl) with Ru₃(CO)₁₂ leading to unexpected nitro-group reduced ruthenoles and 1,2-CO-inserted triruthenium clusters
  作者：Lei Xu、Liping Jiang、Shasha Li、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c8ra04548h

  日期：——

  The reaction of Ru3(CO)12 with ferrocene-containing alkynyl ketones FcCCC(O)R (Fc = ferrocenyl; R = Ph (1); 2-thienyl (2); 4-CH3O–Ph (3); 4-NH2–Ph (4); 4-NO2–Ph (5); ferrocenyl (6)) proceeds in toluene with the formation of triruthenium clusters (1a–6a), ruthenoles (1b–5b, 5c and 1d–5d) and unexpected 1,2-CO-inserted triruthenium clusters (1c–4c). 1a–6a were isolated from the reaction of Ru3(CO)12 with

  Ru 3 (CO) 12与含二茂铁的炔基酮 FcC 的反应 CC(O)R (Fc = 二茂铁基；R = Ph ( 1 )；2-噻吩基 ( 2 )；4-CH 3 O–Ph ( 3 )；4-NH 2 -Ph ( 4 )；4-NO 2 – Ph ( 5 )；二茂铁基 ( 6 )) 在甲苯中生成三钌簇 ( 1a–6a )、钌烯 ( 1b–5b 、 5c和1d–5d ) 和意外的 1,2-CO 插入三钌簇 ( 1c ) –4c )。 1a-6a分别从 Ru 3 (CO) 12与一当量1-6的反应中分离出来。通过将1-5以 1:1 的摩尔比分别添加到相应的1a-5a中来收集钌烯醇1b-5b 、 5c和1d-5d 。出乎意料的是， 5c和5d分子中两个苯环之一的硝基被还原为氨基，而它们的黑烯醇骨架被保留。当1-4分别以1:1的摩尔比添加到相应的1a-4a中时，分离出不寻常的三钌簇（ 1c-4c ），涉及两个C之间末端配位羰基的1
• Synthesis, complexation of 1,2,3-(NH)-triazolylferrocene derivatives and their catalytic effect on thermal decomposition of ammonium perchlorate
  作者：Haiying Zhao、Le Guo、Shufeng Chen、Zhanxi Bian

  DOI：10.1039/c3ra43117g

  日期：——

  TG measurements confirm the obvious catalytic effect of the representative compounds 3a and 3b on the decreasing of the decomposition temperature of ammonium perchlorate (AP) (by 32.3 and 36.2 °C respectively), whereas the Cu or Zn complexes of 3a lowers the thermal decomposition temperature of AP more dramatically, by 60.6 and 61.9 °C respectively. So ferrocenyl 1,2,3-triazoles 3a–3f and their Cu(II)

  二茂铁基1,2,3-三唑3a-3f及其Cu（II）或Zn（II）配合物已经合成和表征。通过X射线晶体学在结构上确定化合物3d。DTA和TG的测定结果证实了代表性化合物3a和3b对降低高氯酸铵（AP）分解温度（分别降低32.3和36.2°C）的明显催化作用，而3a的Cu或Zn配合物则降低了该反应。 AP的热分解温度更显着，分别为60.6和61.9°C。因此二茂铁基1,2,3-三唑3a-3f及其Cu（II）或Zn（II）络合物是一种潜在的高燃烧速率催化剂。