2-fluoro-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one | 30073-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(3-methylphenyl)-2-propen-1-one；2-fluoro-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 30073-65-5
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: GHHPESBWKLLJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 2-fluoro-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoroenones via an Umpolung Morita–Baylis–Hillman Reaction of Enones

  摘要：

  enone-α-H to F substitution, leading to 2-fluoroenones in a single step from ubiquitous enones in 63–90% yield. The reaction is applicable to a wide range of aromatic and alkenyl enones and is carried out at room temperature using HF-pyridine complex as the fluoride source. Mechanistic investigations support that the reaction takes place through a rare umpolung Morita–Baylis–Hillman-type mechanism.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00313