1,4-脱水-2-脱氧-2-氟-4-硫代-D-核糖醇 | 1030358-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,4-脱水-2-脱氧-2-氟-4-硫代-D-核糖醇
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)thiolan-3-ol
• CAS: 1030358-73-6
• 化学式: C₅H₉FO₂S
• 分子量: 152.19
• InChiKey: DHLLLWXWGNQZIV-LMVFSUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-2-氟-4-硫代-D-核糖醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代核糖核苷的合成和晶体结构：合成新型修饰RNA的底物

  摘要：

  我们在此报告了适当保护的2'-脱氧-2'-氟-4'-硫尿苷（5），-硫胞苷（7）和-硫代腺苷（35）衍生物（合成新型修饰RNA的底物）的合成。合成5和7经由2,2'-的反应实现ø -anhydro -4'-硫代尿苷（3）用HF /吡啶的方式类似于其4'-的ö -congener而合成来自4'-硫代腺苷衍生物的35个未成功。因此，35是通孔的糖基化合成氟化4- thiosugar 25与6-氯嘌呤。X射线晶体结构分析显示2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代胞苷（8）主要采用与2'-脱氧-2'-氟胞苷相同的C3'-内构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.071
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O-(p-methoxybenzylidene)-4-thio-D-ribitol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,4-脱水-2-脱氧-2-氟-4-硫代-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代核糖核苷的合成和晶体结构：合成新型修饰RNA的底物

  摘要：

  我们在此报告了适当保护的2'-脱氧-2'-氟-4'-硫尿苷（5），-硫胞苷（7）和-硫代腺苷（35）衍生物（合成新型修饰RNA的底物）的合成。合成5和7经由2,2'-的反应实现ø -anhydro -4'-硫代尿苷（3）用HF /吡啶的方式类似于其4'-的ö -congener而合成来自4'-硫代腺苷衍生物的35个未成功。因此，35是通孔的糖基化合成氟化4- thiosugar 25与6-氯嘌呤。X射线晶体结构分析显示2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代胞苷（8）主要采用与2'-脱氧-2'-氟胞苷相同的C3'-内构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.071