(3S,10S,13S)-10,13-dimethyl-17-oxohexadecahydro-1Hcyclopenta[a]-phenanthren-3-yl acetate | 95119-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,10S,13S)-10,13-dimethyl-17-oxohexadecahydro-1Hcyclopenta[a]-phenanthren-3-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetyloxy-5α-androstan-17-on；3-acetoxyandrosterone；androsterone acetate；3-Acetoxy-5a-androstan-17-one；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 95119-06-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: FDCINQSOYQUNKB-RSLCYEFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10S,13S)-10,13-dimethyl-17-oxohexadecahydro-1Hcyclopenta[a]-phenanthren-3-yl acetate 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 9,10-二联苯蒽 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (9S,11aS,13aS)-11a,13a-dimethyl-3-oxooctadecahydro-1H-phenanthro[2,1-c]azepin-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的铈催化酮选择性CC键断裂

  摘要：

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.11.009
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3S,10S,13S)-10,13-dimethyl-17-oxohexadecahydro-1Hcyclopenta[a]-phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selenium(IV) Oxide Mediated Cleavage of 1,3-Dithiolanes: A Convenient Method of Dedithioacetalization

  摘要：

  报道了一种简单高效的方法，用于硒(IV)氧化物介导的多种1,3-二硫杂环烷的断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3842

文献信息

• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as a Precatalyst for Activation of Carbonyl Functionality
  作者：Čebular、Božić、Stavber

  DOI：10.3390/molecules24142608

  日期：——

  improvement in the methods for addition-elimination reactions via activation of carbonyl functionality. In this paper, an advanced methodology for the direct esterification of carboxylic acids and alcohols, and for aldol condensation of aldehydes using widely available, inexpensive, and metal-free 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under neat reaction conditions is reported. The method is air- and moisture-tolerant

  羰基部分的活化是有机合成中最基本的方法之一，对于大量工业规模的缩合反应至关重要。在代表两个最重要反应的酯化和羟醛缩合中，羰基对亲核试剂攻击的敏感性允许构建各种有用的有机化合物。在这方面，一直需要开发和改进通过羰基官能团的活化进行加成-消除反应的方法。在本文中，报告了一种先进的方法，用于羧酸和醇的直接酯化，以及使用广泛可用、廉价且不含金属的 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在纯反应条件下进行醛醇缩合. 该方法耐空气和水分，允许对本文中介绍的两种反应进行简单的合成和分离程序。提出了酯化的反应途径，并对某些工业上重要的衍生物进行了放大。
• Androstane and pregnane steroids with potent allosteric gaba receptor chloride ionophore modulating properties
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：US10087211B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  This invention describes compounds of Structures 1, 2, and 3 and their use as allosteric modulators of the GABA receptor chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, mood disorders, seizures, depression, treatment of drug and alcohol abuse, memory, premenstrual disorders, and neural system damage.

  本发明描述了结构 1、2 和 3 的化合物，以及它们作为 GABA 受体氯离子释放复合物的异构调节剂在缓解压力、焦虑、情绪障碍、癫痫发作、抑郁、治疗药物和酒精滥用、记忆、经前期紊乱和神经系统损伤方面的用途。
• Palladium-catalysed vinylation of enol triflates
  作者：Sandro Cacchi、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80230-6

  日期：1984.1
• Site-selective fluorination of organic compounds using 1-alkyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts (selectfluor reagents)
  作者：G. Sankar Lal

  DOI：10.1021/jo00062a023

  日期：1993.5

  The new ''N-F''-type electrophilic reagent family of 1-alkyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts8d (derived from elemental fluorine (F2) and 1-alkyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts) has been found to be very effective for the fluorination of a wide variety of organic substrates. These include steroidal enol acetates and silyl enol ethers, phenyl-substituted olefins, sulfides bearing alpha-H atoms, certain carbanions, and mildly activated aromatic compounds. The products were obtained with good yields and regioselectivity under very mild reaction conditions.
• ANDROSTANE AND PREGNANE STEROIDS WITH POTENT ALLOSTERIC GABA RECEPTOR CHLORIDE IONOPHORE MODULATING PROPERTIES
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：US20170051008A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  This invention describes compounds of Structures 1, 2, and 3 and their use as allosteric modulators of the GABA receptor chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, mood disorders, seizures, depression, treatment of drug and alcohol abuse, memory, premenstrual disorders, and neural system damage.