1,2-bis[(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)thio]ethane | 142921-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis[(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)thio]ethane
• 英文别名: 1-Methyl-2-[2-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylethylsulfanyl]imidazole
• CAS: 142921-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S₂
• 分子量: 254.38
• InChiKey: ROOIAKSPMHAPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)thio]ethane 反应 17.0h， 以76%的产率得到3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione)
  参考文献：
  名称：

  甲巯咪唑与 1,2-二氯乙烷自发烷基化的化学反应

  摘要：

  甲巯咪唑 ( 1 ) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的自发S-烷基化成 1,2-双 [(1-甲基-1 H-咪唑-2-基) 硫] 乙烷 ( 2 )，我们已经描述过最近，打开了有关其形成途径的问题。合成、NMR 光谱、晶体学和计算研究的结果表明，在给定条件下，2是通过1直接攻击氯乙基衍生物 2-[(氯乙基)硫]-1-甲基-1 H-咪唑 ( 3 )，而不是通过分离出稳定的硫鎓离子异构体，即 7-甲基-2 H , 3 H , 7 H -imidazo[2,1-b ]噻唑-4-氯化鎓（4a，斜方晶系，空间群Pnma），或类似反应，通过假设但未经证实的中间体硫鎓离子5。此外，在与1的反应中，4a比N-氯乙基衍生物更倾向于异构化，1-氯乙基-2,3-二氢-3-甲基-1H-咪唑-2-硫酮（7），而不是烷基化为2，而7进一步与1反应形成3-甲基-1-[(1-甲基-咪唑-2-基)硫乙基]-1 H-咪唑-2-硫酮(

  DOI：

  10.3390/molecules26227032
• 作为产物：
  描述：

  甲巯咪唑 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASSANALY P.; DOU H. J. M.; METZGER J., SYNTHESIS , 1977, NO 4, 253-254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Spontaneous Alkylation of Methimazole with 1,2-Dichloroethane
  作者：Leo Štefan、Ana Čikoš、Robert Vianello、Ivica Đilović、Dubravka Matković-Čalogović、Miljenko Dumić

  DOI：10.3390/molecules26227032

  日期：——

  (DCE) into 1,2-bis[(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)thio]ethane (2), that we have described recently, opened the question about its formation pathway(s). Results of the synthetic, NMR spectroscopic, crystallographic and computational studies suggest that, under given conditions, 2 is obtained by direct attack of 1 on the chloroethyl derivative 2-[(chloroethyl)thio]-1-methyl-1H-imidazole (3), rather than through

  甲巯咪唑 ( 1 ) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的自发S-烷基化成 1,2-双 [(1-甲基-1 H-咪唑-2-基) 硫] 乙烷 ( 2 )，我们已经描述过最近，打开了有关其形成途径的问题。合成、NMR 光谱、晶体学和计算研究的结果表明，在给定条件下，2是通过1直接攻击氯乙基衍生物 2-[(氯乙基)硫]-1-甲基-1 H-咪唑 ( 3 )，而不是通过分离出稳定的硫鎓离子异构体，即 7-甲基-2 H , 3 H , 7 H -imidazo[2,1-b ]噻唑-4-氯化鎓（4a，斜方晶系，空间群Pnma），或类似反应，通过假设但未经证实的中间体硫鎓离子5。此外，在与1的反应中，4a比N-氯乙基衍生物更倾向于异构化，1-氯乙基-2,3-二氢-3-甲基-1H-咪唑-2-硫酮（7），而不是烷基化为2，而7进一步与1反应形成3-甲基-1-[(1-甲基-咪唑-2-基)硫乙基]-1 H-咪唑-2-硫酮(
• HASSANALY P.; DOU H. J. M.; METZGER J., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 4, 253-254
  作者：HASSANALY P.、 DOU H. J. M.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——