3-((4-chlorophenyl)disulfanyl)propan-1-ol | 1343471-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)disulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 1343471-89-5
• 化学式: C₉H₁₁ClOS₂
• 分子量: 234.771
• InChiKey: QONJQBFAMHQPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1-丙醇 、 4-氯苯硫酚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-((4-chlorophenyl)disulfanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有氢释放的电氧化性S / H / S-H交叉耦合：容易获得不对称的二硫化物

  摘要：

  硫是必需元素，因为它广泛存在于蛋白质中。二硫键是许多不同类型的重要有机分子中的重要部分。开发了一种新的方法，用于无氧化剂和无催化剂的S / H / S-H交叉偶联，伴随氢的释放，以构建不对称的二硫化物。在室温下未分裂细胞的条件下，通过芳基硫醇和烷基硫醇的直接偶联制备了一系列不对称的二硫键，收率高达87％。克级合成也突出了这种电化学策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201803464

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.071

  日期：2011.11

  A novel way of synthesizing unsymmetrical disulfides from thiols with DDQ is presented here. This procedure ran in a straightforward manner to give high product yields. Unsymmetrical disulfides were directly synthesized from the corresponding mixture of thiols in equimolar amounts under mild conditions.

  本文介绍了一种用DDQ从硫醇合成不对称二硫键的新方法。该过程以直接的方式进行以提供高产品收率。在温和条件下，由等摩尔量的相应硫醇混合物直接合成不对称二硫键。
• Electrochemical oxidations of thioethers: Modulation of oxidation potential using a hydrogen bonding network
  作者：Shiwen Liu、Bocheng Chen、Yi Yang、Yuhao Yang、Qianjin Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.106583

  日期：2019.12

  chemo-selective electrochemical oxidation of thioethers to sulfoxides and sulfones was developed. The hydrogen bonding network generated from hexafluoro-2-propanol (HFIP) and acetic acid (AcOH) plays an important role in the modulation of oxidation potential. The hydrogen bonding network complexes strongly with the sulfoxide, making it less prone to further oxidation. Therefore, thioethers can be selectively

  开发了一种高效的硫醚化学选择性电化学氧化为亚砜和砜的方法。由六氟-2-丙醇（HFIP）和乙酸（AcOH）生成的氢键网络在氧化电位的调节中起重要作用。氢键网络与亚砜牢固地络合，使其不易进一步氧化。因此，硫醚可以被选择性地电化学氧化成亚砜，并且过氧化可以被最小化。此外，密度泛函理论（DFT）计算和循环伏安法实验支持了这种通过氢键进行的氧化调节。