[(5-Chloro-3-fluoropyrazin-2-yl)-diphenylmethoxy]-trimethylsilane | 206278-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5-Chloro-3-fluoropyrazin-2-yl)-diphenylmethoxy]-trimethylsilane
• 英文别名: [(5-chloro-3-fluoropyrazin-2-yl)-diphenylmethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 206278-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClFN₂OSi
• 分子量: 386.929
• InChiKey: IWXKSPCJJBXTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-Chloro-3-fluoropyrazin-2-yl)-diphenylmethoxy]-trimethylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 [(5-Chloro-3-fluoro-6-iodopyrazin-2-yl)-diphenylmethoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氟吡嗪金属化进行官能化。二嗪二十一

  摘要：

  成功实现了氟吡嗪的锂化，然后用各种亲电试剂进行淬灭，并将其用于合成新的吡嗪衍生物。2-氟-3-取代的吡嗪的进一步锂化允许获得2,3,6-三取代的哒嗪衍生物。作为一种应用，已经进行了一锅合成奎宁环基氟吡嗪。当3-取代基带有TMS保护的醇时，在C 5位通过金属化进行官能化可提供高收率的四取代吡嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00173-2
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-(diphenylhydroxymethyl)pyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 反应 3.75h， 生成 [(5-Chloro-3-fluoropyrazin-2-yl)-diphenylmethoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氟吡嗪金属化进行官能化。二嗪二十一

  摘要：

  成功实现了氟吡嗪的锂化，然后用各种亲电试剂进行淬灭，并将其用于合成新的吡嗪衍生物。2-氟-3-取代的吡嗪的进一步锂化允许获得2,3,6-三取代的哒嗪衍生物。作为一种应用，已经进行了一锅合成奎宁环基氟吡嗪。当3-取代基带有TMS保护的醇时，在C 5位通过金属化进行官能化可提供高收率的四取代吡嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00173-2

文献信息

• Functionalization by metallation of fluoropyrazine. Diazines XXI
  作者：Nelly Plé、Alain Turck、Arnault Heynderickx、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00173-2

  日期：1998.5

  6-trisubstituted pyridazine derivatives. As an application, a one-pot synthesis of a quinuclidinylfluoropyrazine has been performed. When the 3-substituent bears a TMS protected alcohol, functionalization via metallation at C5 position provides tetrasubstituted pyrazines in good yield.

  成功实现了氟吡嗪的锂化，然后用各种亲电试剂进行淬灭，并将其用于合成新的吡嗪衍生物。2-氟-3-取代的吡嗪的进一步锂化允许获得2,3,6-三取代的哒嗪衍生物。作为一种应用，已经进行了一锅合成奎宁环基氟吡嗪。当3-取代基带有TMS保护的醇时，在C 5位通过金属化进行官能化可提供高收率的四取代吡嗪。