(R)-1-(3-溴苯基)乙酸乙酯 | 187844-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(3-溴苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: (R)-1-(3-bromophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: (r)-1-(3-Bromophenyl)-ethyl acetate；[(1R)-1-(3-bromophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 187844-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: KOVFPCQHFMIZJO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-溴苯基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(1S)-1-[3-[3-[(1S)-1-diphenylphosphanylethyl]phenyl]phenyl]ethyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  钯配合物与新的手性双膦配体催化的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  合成了一种新颖的手性双膦配体，其钯配合物已用于不对称烯丙基烷基化反应中。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯之间的反应中已经实现了高反应性和中等选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02329-5
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(3-溴苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯配合物与新的手性双膦配体催化的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  合成了一种新颖的手性双膦配体，其钯配合物已用于不对称烯丙基烷基化反应中。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯之间的反应中已经实现了高反应性和中等选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02329-5

文献信息

• Chemical Modification of Lipase for Rational Enhancement of Enantioselectivity
  作者：Tadashi Ema、Hiroki Inoue

  DOI：10.1246/cl.150667

  日期：2015.10.5

  Chemical modifications of the I287C mutant of a Burkholderia cepacia lipase afforded various I287C-X conjugates, among which I287C-PAA bearing an N-phenylacetamide (PAA) moiety showed excellent enantioselectivity and catalytic activity for secondary alcohols. Site-directed chemical modifications are powerful tools to control enantioselective biocatalysis.

  对洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶的I287C突变体进行化学修饰，得到了多种I287C-X偶联物，其中含有N-苯乙酰胺（PAA）基团的I287C-PAA表现出优异的非对映选择性和催化二级醇的活性。定点化学修饰是控制非对映选择性生物催化的有力工具。
• Dynamic Kinetic Resolution of a Wide Range of Secondary Alcohols: Cooperation of Dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and CAL-B
  作者：Mari Päiviö、Denys Mavrynsky、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201001703

  日期：2011.3

  The substrate scope in the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols was studied by using 31 structurally different alcohols and isopropenyl acetate in the presence of dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and Candida antarctica lipase B (Novozym435, CAL-B) in toluene. The enzyme and the ruthenium complex were shown to function in a highly compatible manner allowing the conversion

  在二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym435，CAL-B）存在下，在甲苯中使用 31 种结构不同的醇和乙酸异丙烯酯，研究了仲醇动态动力学拆分中的底物范围。酶和钌络合物显示出以高度相容的方式起作用，允许外消旋醇以实际理论产率转化为 (R)-乙酸酯，并且在大多数情况下，ee 值超过 99%。通过使用早期报道的最先进的钌基催化剂进行醇外消旋化，结果与之前发表的结果完全可比。二羰基氯（五苄基环戊二烯基）钌系统的明显优势，
• Immobilized Manihot esculenta preparation as a novel biocatalyst in the enantioselective acetylation of racemic alcohols
  作者：Luciana L. Machado、Telma L.G. Lemos、Marcos Carlos de Mattos、Maria da Conceicão F. de Oliveira、Gonzalo de Gonzalo、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.018

  日期：2008.6

  The enzymatic preparation obtained from a discard of Manihot esculenta roots has been successfully immobilized on calcium alginate hydrogels. This preparation has been tested as a chiral biocatalyst in the enzymatic acylation of a set of racemic aromatic alcohols. Depending on the reaction conditions, excellent enantioselectivities can be achieved. Some parameters that can alter the biocatalytic properties of the enzyme, such as solvent, temperature, acyl donor and substrate structure have been studied exhaustively in order to establish a deeper knowledge of this novel biocatalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CO2-expanded liquids as solvents to enhance activity of Pseudozyma antarctica lipase B towards ortho-substituted 1-phenylethanols
  作者：Moeko Otsu、Yuichi Suzuki、Afifa Ayu Koesoema、Hai Nam Hoang、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152424

  日期：2020.10

  Pseudozyma (Candida) antarctica lipase B (CAL-B, Novozym 435 (R)) is one of the most widely used and outstanding biocatalysts. However, CAL-B-catalyzed transesterification of ortho-substituted 1-phenylethanol analogs suffers low conversion. In this research, the reactions were accelerated by using CO2-expanded liquids, liquids expanded by dissolving pressurized CO2, such as CO2-expanded hexane or CO2-expanded MeTHF. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.