trans-6-acetoxy-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzopyran | 141612-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-6-acetoxy-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzopyran
• 英文别名: trans-6-acetoxy-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[b]pyran；[(6R,8aR)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-6-yl] acetate
• CAS: 141612-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HDNBBDANROWPJK-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-acetoxy-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzopyran 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(6R,8aR)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 3-Cyclohexa-1,5-dien-1-ylpropan-1-ol 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到trans-6-acetoxy-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的立体控制内切3-羟丙基-1,3-环己二烯，导致多功能稠合的四氢吡喃环化

  摘要：

  提出了钯催化的由2-取代的1，3-环己二烯合成的立体定义的稠合四氢吡喃。该反应通过（π-烯丙基）钯中间体通过共轭二烯的分子内1，4-氧化而发生。可以控制反应的立体化学结果以在共轭二烯上产生顺式或反式1，4-加成。通过X射线晶体学确定产物的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00989-p

文献信息

• Bäckvall, Jan-E.; Andersson, Pher G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 16, p. 6374 - 6381
  作者：Bäckvall, Jan-E.、Andersson, Pher G.

  DOI：——

  日期：——