(2S,3S,4aS,5R,10S,10aR)-2,3-dimethoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,3-dimethyl-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridine | 1252047-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4aS,5R,10S,10aR)-2,3-dimethoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,3-dimethyl-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1252047-57-6
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₇Si
• 分子量: 590.833
• InChiKey: LRZOCZSRQDVNEL-DNHOIICLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,3R,5R,6R)-3-[(R)-1H-imidazol-2-yl-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-triisopropylsilyloxy-ethanol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S,4aS,5R,10S,10aR)-2,3-dimethoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,3-dimethyl-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037