3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3H-isobenzofuran-1-one | 78396-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (±)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one；1',3'-dihydro-1,5'-bibenzo[c]furan-3(1H)-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 78396-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: LKLZWUFMMHKVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides via Rhodium(I)-catalyzed Crossed Alkyne Cyclotrimerisation

  摘要：

  首次通过与威尔金森催化剂的交叉炔烃环三聚反应合成了3-取代的邻苯二甲酸内酯。用DCC/DMAP或三苯基膦的方法对丙炔酸与手性炔丙醇进行酯化，可以合成任一对映体形式的二烯酯，这些二烯酯被用于与乙炔的交叉炔烃环三聚反应，从而得到两种对映体形式的3-取代邻苯二甲酸内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34883

文献信息

• Synthesis and Characterization of Benzannelated Thienyl Oligomers
  作者：Pitchamuthu Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200800244

  日期：2008.8

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes have been synthesized by the ring-opening of lactones followed by thionation using Lawesson's reagent with concurrent intramolecular cyclization. Photophysical studies of the various benzo[c]thiophene analogues are presented. The results of a cyclic voltammetric investigation of the benzo[c]thiophenes are also reported.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Highly Efficient Cyclization ofo-Iodobenzoates with Aldehydes Catalyzed by Cobalt Bidentate Phosphine Complexes: A Novel Entry to Chiral Phthalides
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200601880

  日期：2007.5.18

  corresponding phthalide derivative 3 u. This synthetic method is compatible with a variety of functional groups on the aryl ring of 2. The high efficiency of the cobalt catalyst containing a dppe (dppe=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) ligand encouraged us to investigate the asymmetric version of the present catalytic reaction by employing bidentate chiral ligands. Thus, aromatic aldehydes 2 a-c, 2 f

  2-碘苯甲酸甲酯1 ac与各种芳香醛进行2 am的环化反应（RC6H4CHO：R = H 2 a，4-CH3 2 b，4-tBu 2 c，4-OMe 2 d，3-OMe 2 e，4- Cl 2 f，4-CF3 2 g，4-CN 2 h，4-Ph 2 i;苯并[d] [1,3]二恶唑-5-甲醛（2 j），1-萘甲醛（2 k），苯并呋喃在[CoI2（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基二膦基）乙烷）和Zn粉在无水四氢呋喃中于75°C存在下于-2-甲醛（2 l）和异烟碱醛（2 m）） 24小时后，以良好至优异的产率得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3am和3qt。在相似的反应条件下，反应性较低的脂族醛，庚醛（2 n），丁醛（2 o）和2-苯基乙醛（2 p）也分别以1 a进行环化反应，以提供3 np的收率，以公平至良好的收率。催化反应可以进一步用1 a扩展到肉桂醛（2 q），得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3
• Photochemistry of flavonoids. III. Photorearrangement of flavonols.
  作者：ICHIRO YOKOE、KYOKO HIGUCHI、YOSHIAKI SHIRATAKI、MANKI KOMATSU

  DOI：10.1248/cpb.29.894

  日期：——

  Irradiation of flavonols (1) in methanol gave 3-arylphthalides (3) which were formed via the diketones (4). Metal ions (Cu2+, Ni2+, Fe3+, Co2+ and Be2+) inhibited this rearrangement.

  在甲醇中辐照黄酮醇（1）可得到 3-芳邻苯酞（3），后者通过二酮（4）形成。金属离子（Cu2+、Ni2+、Fe3+、Co2+ 和 Be2+）抑制了这种重排。
• A concise synthesis of 3,4-fused spiro[isobenzofuran-3-ones], spiro[furo[3,4- b ]pyridin-5(7 H )-ones], 3-aryl-, and alkylphthalides
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.051

  日期：2013.6

  A synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized 3,4-fused spiro[isobenzofuran-3-ones], spiro[furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-ones], 3-aryl-, and alkylphthalides. Reaction of 2-iodobenzoate esters and 2-iodopyridine carboxylate esters with i-PrMgCl center dot LiCl in the presence of cyclic ketones under standard Barbier reaction conditions affords 3,4-fused spiro[isobenzofuran-3-ones] and spiro[furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-ones] in good to excellent yields. Step-wise addition of i-PrMgCl center dot LiCl to 2-iodobenzoate esters followed by trapping with various aldehydes yields 3-aryl and 3-alkylphthalides; whereas, under similar conditions access to 3-aryl and 3-alylazaphthalides is also possible. Extension of this methodology toward the preparation of 3-n-butylphthalide and chrycolide, a natural product isolated from the leaves and stems of Chrysanthemum coronarium, is also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.