4'-chloro-1'-methyl-3-phenyl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione | 1604676-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-1'-methyl-3-phenyl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
• CAS: 1604676-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 325.751
• InChiKey: INJGGECWHHGCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 4-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4'-chloro-1'-methyl-3-phenyl-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  合作Ñ -杂环卡宾（NHC）-Lewis酸介导的区域选择性极性转换正式[3 + 2]靛红炔醛annulations †

  摘要：

  通过NHC-刘易斯酸介导的炔醛与靛红的正式[3 + 2]环合反应，开发了一种新颖的区域选择性螺环螺螺合成方法。在大多数情况下，反应进行经由一个3 -d 3导致spirooxindole丁烯羟酸内酯炔醛的极性转换。在少数情况下，spirooxindole呋喃-3-（2 ħ） -酮形成作为主要产物通过一个一个1 -d 1通过控制反应温度极性转换过程。这些新形成的螺菌毒素可以为化学生物学和药物铅发现提供有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c4ob00145a

文献信息

• 一种螺环氧化吲哚丁烯酸内酯化合物的合成方 法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103788102B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式IV所示的螺环氧化吲哚丁烯酸内酯化合物的合成方法。本方法以如式I所示的炔醛和如式II所示的N-甲基靛红为原料，在如式III所示的三唑盐、氯化锂和二异丙基乙基胺存在下，以二氧六环为溶剂，在氮气保护和10-65℃条件下反应3-72h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶丙酮体积比为25∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到螺环氧化吲哚丁烯酸内酯产物。本发明合成方法具有收率较好、底物适用面广，操作简便、反应温和、后处理方便等优点。