2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole | 3790-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-Phenyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；2,3,4,9-Tetrahydro-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrido[3,4-b]indole；2-methyl-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 3790-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: CENKYMQRVLVTLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  420.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-<1,2>oxazepino<6,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Bremner, John B.; Browne, Elaine J.; Davies, Peter E., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 6, p. 1335 - 1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-9H-pyrido<3,4-b>indolium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Bremner, John B.; Browne, Elaine J.; Davies, Peter E., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 6, p. 1335 - 1343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]
• Factor XIa Inhibitors
  申请人：OGAWA Anthony

  公开号：US20160046581A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了一种化合物（I）及包含一种或多种该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。
• Synthesis of Tetrahydro‐β‐carbolines by a Manganese‐Catalysed Oxidative Pictet–Spengler Reaction
  作者：Zhihui Shao、Xiaoyu Zhang、Xinyan Li、Weilin Wang、Jiaqiao Ding、Bing Cui、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/chem.202203758

  日期：2023.7.11

  Herein, an efficient and green procedure for the synthesis of tetrahydro-β-carbolines via dehydrogenative coupling of alcohols with tryptamines is reported. The reaction was carried out under mild conditions in the presence of a catalytic amount of the iPrPNP−Mn catalyst and a weak base (Na2CO3). This method tolerated a variety of benzylic and aliphatic alcohol substrates with different functional

  本文报道了一种通过醇与色胺脱氢偶联合成四氢-β-咔啉的高效且绿色的方法。该反应在温和条件下在催化量的i Pr PNP-Mn催化剂和弱碱(Na 2 CO 3 )存在下进行。该方法可耐受具有不同官能团的各种苯甲醇和脂肪醇底物，并使用色胺以良好至优异的分离产率提供多种产品。利用该策略，我们成功地以简洁的方式合成了药物分子哈满、骆驼蓬碱和骆驼蓬碱。
• 一种利用PNP型钳形锰催化剂催化合成四氢-β-咔啉化合物的方法
  申请人：邵秀兰

  公开号：CN115785091A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及有机合成化学的技术领域，尤其涉及一种利用PNP型钳形锰催化剂催化合成四氢‑β‑咔啉化合物的方法，用以解决现有技术使用脂肪醇合成四氢‑β‑咔啉化合物时普遍产率较低的技术问题，具体步骤为：将色胺类化合物、醇、PNP型钳形锰催化剂和碱加入到溶剂中进行反应，得到四氢‑β‑咔啉化合物。本发明提供了一种能够以多种不同的芳香醇或脂肪醇为原料合成四氢‑β‑咔啉化合物的方法，所得产物四氢‑β‑咔啉化合物的产率普遍在90%左右，最高产率大于99%，该方法的底物选择范围广、产物收率高、原料经济、步骤简单且生物兼容性和原子经济性均较好，具有较高的应用和推广价值。
• Hulinska, Hana; Taufmann, Petr; Frycova, Hana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 2, p. 373 - 380
  作者：Hulinska, Hana、Taufmann, Petr、Frycova, Hana、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——