4-bromo-2-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)phenol | 1208918-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)phenol
• CAS: 1208918-29-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: QHGFPUWPFCGSGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-bromo-2-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)phenol 在 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到2-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)-N-(tert-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Intramolecular Oxy/Amino-Palladation/Isocyanide Insertion: Synthesis of α-Benzofuranyl/Indolylacetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-benzofuranyl/indolylacetamides from 1-(o-hydroxy/aminophenyl)propargylic alcohols and isocyanides is described. The reaction proceeds through a cascade that includes oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, and 1,4-hydroxyl migration. No oxidant or ligand is needed to promote the cascade, and the reactions are carried out under mild conditions to afford the products through high functional tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol501048x
• 作为产物：
  描述：

  二溴化乙炔 、 2-羟基-5-溴苯乙酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到5-bromo-2-(dibromomethylene)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基苯甲酮和二氯乙烯制备高官能度苯并呋喃的应用及机理研究

  摘要：

  高度功能化的苯并呋喃是由邻羟基苯甲酮和1,1-二氯乙烯制备的。关键中间体氯亚甲基呋喃在酸性条件下平稳重排成相应的苯并呋喃甲醛。已经进行了一些机理研究，并且已经合成了几种具有生物活性的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201201505

文献信息

• Gold self-relay catalysis enabling annulative oxygenation of propargylic alcohols with O-nucleophiles
  作者：Meng-Ying Hao、Yin Zhang、Na Lin、Rong Fu、Xiao-Shuang Ji、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1039/d3cc00089c

  日期：——

  A new gold(I) self-relay catalysis reaction enabling the annulative oxygenation of propargylic alcohols with various O-nucleophiles, such as carboxylic acids, alcohols and TBHP, is reported, producing a series of functionalized benzofurans in moderate to good yields under mild conditions. This protocol benefits from the π- and σ-Lewis acid capability of gold complexes, demonstrating high molecular

  据报道，一种新的金 ( I ) 自继电器催化反应能够使炔丙醇与各种 O-亲核试剂（如羧酸、醇和 TBHP）发生环氧化反应，从而在温和条件下以中等至良好的收率生产一系列功能化的苯并呋喃. 该协议受益于金配合物的 π- 和 σ-Lewis 酸能力，展示了高分子收敛性、广泛的底物灵活性、高官能团兼容性和温和的条件。