(4-methyl-1-cyclohexene)acetonitrile | 854884-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-methyl-1-cyclohexene)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetonitrile；(4-methyl-cyclohex-1-enyl)-acetonitrile；2-(4-Methylcyclohexen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 854884-84-7
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: DWEIANCWGKYUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-1-cyclohexene)acetonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到对甲基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-环己烯取代腈脱氢生成α-芳基腈

  摘要：

  开发一种实用、廉价且无氰化物的合成 α-芳基腈的方法仍然是合成化学中的一个具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一种合成α-芳基腈以实现这一目标的方法，通过该方法将α-环己烯基乙腈和α-环己烯基烯基腈脱氢为α-芳基腈。

  DOI：

  10.1039/d4cc00326h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (4-methyl-1-cyclohexene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Harding; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Pd-Catalyzed Remote Site-Selective and Stereoselective C(Alkenyl)–H Alkenylation of Unactivated Cycloalkenes
  作者：Chun-Li Mao、Sheng Zhao、Zhong-Lin Zang、Lin Xiao、Cheng-He Zhou、Yun He、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02797

  日期：2020.1.17

  A palladium-catalyzed alkenylation involving remote δ-position C(alkenyl)-H activation of cycloalkenes reacting with electron-deficient alkenes is described. This method features excellent site selectivity and stereoselectivity to efficiently afford only E-selective highly substituted 1,3-diene derivatives with extra-ligand-free and good functional group tolerance including estrone and free N-H tryptamine

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。
• Ligand‐Controlled, Tunable Copper‐Catalyzed Radical Divergent Trifluoromethylation of Unactivated Cycloalkenes
  作者：Qi Wang、Zhong‐Lin Zang、Mi Jie、Li‐Hua Luo、Dan Yang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/adsc.202101016

  日期：2021.12.7

  The Cu-catalyzed high-chemoselective trifluoromethylation reactions of unactivated cycloalkenes via the modulation of appropriate ligands have been explored. The Cu(I)/appropriate ligands-catalytic systems overcome the key challenge in differentiating two pathways involving radical intermediates and provide a ligand-controlled approach for site-specific spiro-aryltrifluoromethylation and chlorotrifluoromethylation

  已经探索了通过调节合适的配体对未活化的环烯烃进行 Cu 催化的高化学选择性三氟甲基化反应。Cu(I)/适当的配体催化系统克服了区分涉及自由基中间体的两条途径的关键挑战，并为位点特异性螺芳基三氟甲基化和氯三氟甲基化提供了一种配体控制的方法，以提供三氟甲基化的螺四氢喹啉化合物和邻位含氯的化合物三氟甲基环烷烃。此外，与报道的氯源相比，1,2-二氯乙烷被用作三氟氯甲基化的更绿色、更经济的原料。
• Spatial distribution of spin-labeled trichogin GA IV in the gram-positive bacterial cell membrane determined from PELDOR data
  作者：A. D. Milov、R. I. Samoilova、Yu. D. Tsvetkov、V. A. Gusev、F. Formaggio、M. Crisma、C. Toniolo、J. Raap

  DOI：10.1007/bf03166186

  日期：2002.10

  echo is used to study the spatial distribution of spin-labeled [TOAC-4]-trichogin GA IV analog bound to the cell membrane of the Gram-positive bacteriumMicrococcus luteus. The intermolecular dipole-dipole spin-spin interaction of TOAC spin labels has been experimentally studied at 77 K in glassy dispersions of the spherical cell particles. It is shown that the nonaggregated peptide molecules are distributed

  Trichogin GA IV 是一种最短的真菌来源的无环线性多肽抗生素，其特征是在 C 端存在三个 α-氨基异丁酸残基、一个 N-辛酰基和一个氨基醇。它的抗生素活性通常被认为是基于其自组装和膜修饰特性。电子自旋回波中的双电子-电子共振技术用于研究与革兰氏阳性菌藤黄微球菌的细胞膜结合的自旋标记的 [TOAC-4]-trichogin GA IV 类似物的空间分布。TOAC 自旋标记的分子间偶极-偶极自旋-自旋相互作用已在 77 K 下在球形细胞颗粒的玻璃状分散体中进行了实验研究。结果表明，未聚集的肽分子分布在细胞质膜上。
• Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148
  作者：Kandiah、Linstead

  DOI：——

  日期：——