4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline | 2154-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-yl)-N,N-dimethyl-aniline；3.5-Dimethyl-4-<4-dimethylamino-phenyl>-isoxazol
• CAS: 2154-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: PDHZSAPWASCZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用甲硅烷基硼烷对铵盐进行碱介导的硼基甲硅烷基化/甲硅烷基化

  摘要：

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02066
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-phenyl-isoxazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Bobranski,B.; Wojtowski,R., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 1327 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Free-Palladium-Catalyzed Direct 4-Arylation of Isoxazoles Using Aryl Bromides
  作者：Yacoub Fall、Céline Reynaud、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200900309

  日期：2009.8

  palladium-catalysed C–H bond activation/arylation of 3,5-disubstituted isoxazoles using aryl or heteroaryl bromides. Good yields were generally obtained by using 0.1–0.5 mol-% of the air-stable PdCl2 complex as the catalyst. A range of functional groups such as acetyl, formyl, ester, fluoro, nitro, trifluoromethyl or nitrile on the aryl bromide is tolerated. This reaction is environmentally attractive, as the

  4-芳基异恶唑可以很容易地通过钯催化的 C-H 键活化/使用芳基或杂芳基溴化物对 3,5-二取代异恶唑进行芳基化来制备。通常使用 0.1-0.5 mol% 的空气稳定 PdCl2 配合物作为催化剂可以获得良好的产率。允许芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、氟、硝基、三氟甲基或腈。该反应对环境具有吸引力，因为主要废物是 KBr/AcOH，而不是传统交叉偶联过程中产生的金属盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)