3,4-dibutyl-2,5-diiodothiophene | 133750-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibutyl-2,5-diiodothiophene
• CAS: 133750-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₈I₂S
• 分子量: 448.15
• InChiKey: DGKRWXZUCUDQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2,5-diiodothiophene 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 bis(3,4-dibutyl-5-{3,4-dibutyl-5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]thienylethynyl}thienyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  2，5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩桥连的背对背三联吡啶配体的简明模块化合成。

  摘要：

  带有数量不断增加的2,5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩（DEDBT）组件的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体的有效合成证明了在最后一步中基于双偶联的单一收敛策略的优势带有足够数量的噻吩模块的二吡啶并带有二碘取代的噻吩亚基的单体。该方案既具有效率又具有多功能性的优点，并且需要关键的中间体，这些中间体是通过逐步实现单萜吡啶片段而制备的，其中的关键噻吩中间体带有碘官能团，炔丙基保护基和两个丁基增溶剂碎片。生产所有中间体和最终配体需要一组实验条件。在铜盐和氧的存在下，带有一个或两个噻吩取代基的单取代三联吡啶骨架的氧化二聚作用，在铜盐和氧的存在下，提供了带有中心二噻吩基丁二炔间隔基的同位配体。已经研究了新型低聚物的光学性质，并根据有效的共轭长度和π电子共轭进行了讨论。随着散布的DEDBT单元数量的增加，观察到吸收和荧光跃迁的能量以及量子产率的显着降低。已经研究了新型低聚物的光学性质，并根据有效的共轭长

  DOI：

  10.1021/jo020679k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基噻吩 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到3,4-dibutyl-2,5-diiodothiophene
  参考文献：
  名称：

  2，5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩桥连的背对背三联吡啶配体的简明模块化合成。

  摘要：

  带有数量不断增加的2,5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩（DEDBT）组件的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体的有效合成证明了在最后一步中基于双偶联的单一收敛策略的优势带有足够数量的噻吩模块的二吡啶并带有二碘取代的噻吩亚基的单体。该方案既具有效率又具有多功能性的优点，并且需要关键的中间体，这些中间体是通过逐步实现单萜吡啶片段而制备的，其中的关键噻吩中间体带有碘官能团，炔丙基保护基和两个丁基增溶剂碎片。生产所有中间体和最终配体需要一组实验条件。在铜盐和氧的存在下，带有一个或两个噻吩取代基的单取代三联吡啶骨架的氧化二聚作用，在铜盐和氧的存在下，提供了带有中心二噻吩基丁二炔间隔基的同位配体。已经研究了新型低聚物的光学性质，并根据有效的共轭长度和π电子共轭进行了讨论。随着散布的DEDBT单元数量的增加，观察到吸收和荧光跃迁的能量以及量子产率的显着降低。已经研究了新型低聚物的光学性质，并根据有效的共轭长

  DOI：

  10.1021/jo020679k

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydrothiolation of alkynes with thiols for construction of sulfur-containing π-conjugated systems
  作者：Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-014-1639-0

  日期：2014.7

  To synthesize sulfur-containing π-conjugated polymers, reaction conditions for rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes with arenethiols are optimized in detail. Under the optimized conditions, rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes proceeds regio- and stereoselectively to afford the corresponding vinyl sulfides via an anti-Markovnikov and syn-addition process. Then, the rhodium-catalyzed hydrothiolation is applied to polymerization of 2,5-diethynylthiophene with benzene-1,4-dithiol, which successfully provides sulfur-containing π-conjugated polymers with excellent regio- and stereoselectivities.

  为了合成含硫π共轭聚合物，我们详细优化了铑催化末端炔烃与壬硫醇氢硫化反应的条件。在优化的条件下，铑催化的末端炔烃氢硫化反应可通过反马尔科夫尼科夫和同步加成过程进行区域和立体选择性反应，生成相应的乙烯基硫化物。然后，将铑催化的氢硫化反应应用于 2,5- 二乙炔基噻吩与苯-1,4-二硫醇的聚合反应，成功地制备出了具有优异的区域和立体选择性的含硫 π 共轭聚合物。
• Stepwise Synthesis of Conjugatively Bridged Bipyridine Ligands from Thiophene and Alkyne Linkages
  作者：Raymond Ziessel、Sébastien Goeb、Antoinette De Nicola

  DOI：10.1055/s-2005-861847

  日期：——

  coupling reaction of 5,5'-dibromo-2,2'-bipyridine with TMS and CMe 2 OH protected acetylene allows the synthesis of a disymmetrically functionalized building block which was selectively deprotected from the TMS or the 2-hydroxy-prop-2-yl site. Various combinations allow the interconnection of the terminal alkyne to 3,4-dibutyl-2-iodothiophene or 3,4-dibutyl-2,5-diiodothiophene leading to bipyridine frameworks

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶与 TMS 和 CMe 2 OH 保护的乙炔的双重 Sonogashira 偶联反应允许合成从 TMS 或 2-羟基-丙二醇选择性脱保护的双对称官能化结构单元-2-基位点。各种组合允许末端炔烃与 3,4-二丁基-2-碘噻吩或 3,4-二丁基-2,5-二碘噻吩互连，从而形成带有两个乙炔基噻吩单元或一个噻吩/一个乙炔官能团的联吡啶骨架。可以构建双位或三位联吡啶配体，其中螯合亚基由 3,4-二丁基-2,5-二乙炔基噻吩间隔物桥接，并由 3,4-二丁基-2-乙炔基噻吩终止剂封端。
• Stepwise construction of novel zig-zag shaped thiophene-based back-to-back terpyridine ligands with acetylenic tethers
  作者：Antoinette De Nicola、Céline Ringenbach、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02386-9

  日期：2003.1

  cross-coupling of halogenated thiophene units with acetylene grafted terpyridine effectively yields ethynylated thiophenes. Deprotection of the propargylic fragment provides additional building blocks, which could be used in an iterative sequence of reactions. Reliable and practical synthetic routes are now available for the construction of very large polytopic frameworks.

  通过交叉结合的方法合成了一系列结构清晰的分子级金属丝，它们带有一个至五个2,5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩间隔基和2,2'：6'，2''-吡啶吡啶封端单元-偶联反应和脱保护步骤。钯催化的卤代噻吩单元与乙炔接枝的联吡啶的交叉偶联有效地产生了乙炔化的噻吩。炔丙基片段的脱保护提供了额外的结构单元，其可以用于反应的迭代序列中。如今，可靠，实用的合成路线可用于构建非常大型的多面体框架。
• Giant Macrocycles Composed of Thiophene, Acetylene, and Ethylene Building Blocks
  作者：Kazumi Nakao、Masayuki Nishimura、Tomoya Tamachi、Yoshiyuki Kuwatani、Hitoshi Miyasaka、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/ja067077t

  日期：2006.12.1

  units has been converted into macrocyclic oligo(3,4-dibutyl-2,5-thienylene-ethynylene) 6a using bromination/dehydrobromination procedure. Giant macrocycles 1a-6a exhibit a red shift of their absorption spectra and a fairly strong fluorescence with a large Stokes shift as compared to a linear conjugated counterpart having five thiophene rings. Compounds 1a-6a exhibit multistep reversible redox behaviors

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi
• A convenient method of producing thiophene linked bipyridine oligomers
  作者：Antoinette De Nicola、Sébastien Goeb、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.062

  日期：2004.10

  A series of soluble polybipyridine ligands comprising one to five bipyridine modules sandwiched between rigid carboncarbon triple bonds substituted by 3,4-dibutylthiophene repeating units was synthesized. Two different protocols have been explored with the idea to use a divergent/convergent approach starting from bisymmetrically and symmetrically substituted bipyridine modules. At each stage of the iteration two bipy/thiophene modules are connected. The use of triethylsilylacetylene and 2-methylbut-3-yn-2-ol insures an easy entry to pivotal building blocks, which could be selectively deprotected from the TES or 2-hydroxyprop-2-yl sites. All cross-coupling reactions are promoted with palladium(0) tetrakistriphenylphosphine under mild conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.