2-(2-苯基亚肼基)-2-氯-1-苯基乙酮 | 75482-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基亚肼基)-2-氯-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(2-phenylhydrazono)-2-chloro-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-oxo-N,2-diphenylethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 75482-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: ZMABIWVGQGWMRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基亚肼基)-2-氯-1-苯基乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与腙酰卤 XIX1 的反应：一些吡唑和 5-芳基偶氮噻唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在三乙胺的存在下，腙酰氯 1 与 2-芳基-1-氰基-1-噻唑-2-亚乙基 2 反应生成环加合物 4，在甲醇钠的作用下将其转化为相应的吡唑 5。已经研究了腙酰卤 1 和 6 与 2-芳基-dene-2-氰基乙硫酰胺 7 和 2-芳基腙-2-氰基乙硫酰胺 14 在乙醇三乙胺或氢氧化钠乙醇溶液中的反应。所有产品的结构都是基于它们的光谱数据和替代合成建立的。

  DOI：

  10.1080/10426509808032458
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(2-苯基亚肼基)-2-氯-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  El-Abadelah, Mustafa M.; Hussein, Ahmad Q.; Thaher, Bassam A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 1879 - 1895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXIV^[1]: SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL AZINES AND DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Gaber S. Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908031623

  日期：1999.9.1

  Abstract Unsymmetrical azines were synthesized from reaction of C-coumarinoyl-N-arylformohydrazonoyl bromide with different alkyl carbodithioates. In addition, reactions of hydrazonoyl halides with thioanilide and methyl dithioates were studied. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analyses, spectroscopic tools, and alternative syntheses whenever possible.

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。
• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles and triazolo-thiadiazines as anticancer agents
  作者：Thoraya Abd El-Reheem FARGHALY、Magda Ahmad ABDALLAH、Huda Kamel MAHMOUD

  DOI：10.3906/kim-1504-13

  日期：——

  A new series of 7-arylazo-5$H$-3-(trifluoromethyl)-6-methyl-1,2,4-triazolo-[3,4-$b$]-1,3,4-thiadiazines was prepared by reaction of 4-amino-3-trifluoromethyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with $N$-aryl-2-oxo-propane hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine. Furthermore, Schiff bases of 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole derivatives were reacted with a variety of hydrazonoyl chlorides and gave the respective hydrazonothioates. In addition, the novel \textitbis}-(1,2,4-triazole-3-thione) was reacted with the appropriate hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine to give the corresponding \textitbis}-(1,2,4-triazolethiohydrazonoate). The structures of the new compounds were established based on elemental and spectral data. The mechanism of the studied reaction was also discussed. Moreover, some of the new products were screened for their anticancer activity and the results obtained are promising and indicate that compounds \textbf4a }and \textbf4i} are the most active inhibitors against HEPG-2 and compounds \textbf4a} and \textbf13b} are active against HCT cell lines.

  一系列新的7-芳基偶氮-5$H$-3-(三氟甲基)-6-甲基-1,2,4-噻二唑-[3,4-$b$]-1,3,4-噻二唑被合成，反应物为4-氨基-3-三氟甲基-5-巯基-1,2,4-噻二唑与$N$-芳基-2-氧基丙烷氮酰氯，在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流。此外，4-氨基-5-巯基-1,2,4-噻二唑衍生物的席夫碱与多种氮酰氯反应，生成相应的氮酰硫酸酯。此外，新型的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑-3-硫酮)与适当的氮酰氯在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流反应，生成相应的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑硫氮酰盐)。新化合物的结构是基于元素分析和光谱数据确立的。还讨论了所研究反应的机制。此外，其中一些新产品进行了抗癌活性筛选，结果显示令人鼓舞，表明化合物\textbf4a}和\textbf4i}对HEPG-2细胞的抑制活性最强，而化合物\textbf4a}和\textbf13b}对HCT细胞系也具有活性。
• Microwaves assisted synthesis of antitumor agents of novel azoles, azines, and azoloazines pendant to phenyl sulfone moiety and molecular docking for VEGFR-2 kinase
  作者：Mohamed R. Shaaban、Thoraya A. Farghaly、Amani M.R. Alsaedi、Hanan Gaber Abdulwahab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131657

  日期：2022.2

  phenylsulfone-enaminones which were synthesized in short reaction time with excellent yield under microwaves irradiation. These two enaminones were reacted with both nucleophiles and electrophiles to afford novel heterocycles bearing phenylsulfone moiety. The structure of all prepared phenylsulfone derivatives as well as their mechanistic pathways were studied based on their spectral data. Moreover, seventeen

  本研究文章包含两种有价值的起始苯砜 - 烯胺酮，它们在微波辐射下在短时间内以优异的收率合成。这两种烯胺酮与亲核试剂和亲电试剂反应，得到带有苯砜部分的新型杂环。基于它们的光谱数据研究了所有制备的苯砜衍生物的结构及其机理途径。此外，在体外筛选了17 种苯砜衍生物对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系的抗癌活性。化合物 5 和 7 与阿霉素对 HepG-2 细胞系具有同等效力。此外，二苯砜衍生物 5 对人结肠癌细胞系的效力是阿霉素的 3 倍，IC 50 = 3.9 和 9.4 μg/mL，分别。值得注意的是，化合物 10 对两种测试细胞系的活性是阿霉素的 2 倍。还进行了标题化合物与 VEGFR-2 激酶的对接研究。
• Synthesis and reactions of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides with hydrazonoyl halides and active chloromethylene compounds
  作者：Nehal M. Elwan、Huwaida M. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.10132

  日期：——

  A novel synthesis of thiadiazoline derivatives 12 and 14via treatment of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides (5) with hydrazonoyl halides 1 and 2 is reported. Also, active chloromethylene compounds 15 react with 5 to give thiazole derivatives 19. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10132

  报道了一种通过用腙酰卤 1 和 2 处理茚满-1,3-二酮-2-硫代甲酰苯胺 (5) 来合成噻二唑啉衍生物 12 和 14 的新方法。此外，活性氯亚甲基化合物 15 与 5 反应生成噻唑衍生物 19。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10132
• A facile synthesis of some novel thiazoles, arylazothiazoles, and pyrazole linked to thiazolyl coumarin as antibacterial agents
  作者：Anhar Abdel-Aziem、Basma Saad Baaiu、Awad Wanis Elbazzar、Fakhri Elabbar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782431

  日期：2020.8.17

  with ethyl 2-(2-phenylhydrazono)-2-chloroacetate. The structures of the newly prepared compounds were elucidated by spectral data. Eleven of the newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity. The results indicated that, compounds 5a, 5b, 9a, 9c, 11b and 12 were strong active toward Gram-positive bacteria Enterococcus faecalis. Compound 5a was strong active toward Gram-positive

  摘要 5-溴水杨醛 (1) 与氨基硫脲反应生成氨基硫脲衍生物 2。后者与 α-卤代酯、α-卤代酮以及腙酰卤反应发生环缩合反应，分别生成 1,3-噻唑和芳基偶氮噻唑 3-6。另一方面，吡唑基噻唑基香豆素衍生物 9a-c 和 11a-c 分别通过肼基噻唑 8 与乙酰丙酮、三氟乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或芳基偶氮乙酰丙酮 10a-c 反应获得。此外，噻唑并三嗪衍生物12通过8与2-(2-苯基腙)-2-氯乙酸乙酯的反应而完成。通过光谱数据阐明了新制备的化合物的结构。筛选了 11 种新合成的化合物的抗菌活性。结果表明，化合物5a、5b、9a、9c、11b和12对革兰氏阳性菌粪肠球菌有很强的活性。化合物5a对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌有很强的活性。此外，化合物 9b、11b 和 12 对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌具有很强的活性。图形概要