4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑 | 132844-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,5,7-trifluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 2,3,5-trifluoro-8λ4-thia-7,9-diazabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,4,7,8-pentaene
• CAS: 132844-31-6；530102-90-0
• 化学式: C₆HF₃N₂S
• 分子量: 190.149
• InChiKey: SMBSIJKIODHNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以82%的产率得到3,4,6-三氟苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  环状亚芳基氮杂环丁烷。第三部分[1]合成多氟2,1,3-苯并噻吩-（selena）二唑

  摘要：

  在乙腈或THF中用CsF处理的1-（4-X-四氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-噻喃烯（X = H，CH 3，Br，F，CF 3）环化成6-X -4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑的还原反应生成相应的1,2-二氨基苯。后者用SeCl 4环化得到6-X-4,5,7-三氟-2,1,3-苯并硒基二唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85001-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-thia-1,3-diaza-4-(trimethylsilyl)-allene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  环状亚芳基氮杂环丁烷。第三部分[1]合成多氟2,1,3-苯并噻吩-（selena）二唑

  摘要：

  在乙腈或THF中用CsF处理的1-（4-X-四氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-噻喃烯（X = H，CH 3，Br，F，CF 3）环化成6-X -4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑的还原反应生成相应的1,2-二氨基苯。后者用SeCl 4环化得到6-X-4,5,7-三氟-2,1,3-苯并硒基二唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85001-0

文献信息

• Fluorinated 1,3λ ⁴ δ ² ,2,4‐Benzodithiadiazines − A Synthetic, Structural and Theoretical Study
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Frank Blockhuys、Christian Van Alsenoy、Yuri V. Gatilov、Vladimir V. Knyazev、Alexander M. Maksimov、Tatiana V. Mikhalina、Vyacheslav E. Platonov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200390016

  日期：2003.1

  when a fluorine atom is present in the 8-position) the antiaromaticity − of the corresponding rings. The ortho-fluoro-containing starting material C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 (n = 2: 10) cyclises to the fluorinated 2,1,3-benzothiadiazole 27 upon treatment with CsF instead of SCl2. For starting compound 6-HC6F4−S−N=S=N−SiMe3 (14) the planar (Z,E) configuration features a short intramolecular H···N contact, as

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8