1-bromo-2-methyl-5-phenyl-2Z-pentene | 213456-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-5-phenyl-2Z-pentene
• 英文别名: [(Z)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]benzene
• CAS: 213456-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: OSTNWLDFOVQUHI-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methyl-5-phenyl-2Z-pentene 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₄₆H₅₁O₅P 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 [(4R)-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methylhex-5-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性叔硼酸酯的合成：三取代烯烃的膦酸酯导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  频哪醇硼烷对烯丙基膦酸酯的高度对映选择性铑催化硼氢化反应得到手性叔硼酸酯。β-硼酸化膦酸酯很容易转化为手性 β- 和 γ-羟基膦酸酯和氨基膦酸酯以及带有季碳立体中心的膦酸酯。后者的效用通过 (S)-(+)-补骨脂酚甲醚的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02324
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-bromo-2-methyl-5-phenyl-2Z-pentene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化自由基6-内的环化ž三取代的烯烃

  摘要：

  Z-三取代烯烃6a的氧化自由基环化反应可得到预期的八氢菲9（11％）和10（24％），内酯17（10％）和八氢菲4（25％），它们是由E-三取代的烯烃制得的1a。6b的环化反应可提供预期的氢化丙烷11（25％），5- exo环化反应生成的环戊烷18b（10％）和可从E-三取代烯烃1b获得的氢化物5（13％）。这些结果为基于Mn（III）的氧化自由基环化的机理提供了有价值的信息，并表明了烯烃几何形状对自由基环化的立体化学的深远影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00612-7