O-(octadecyl)-S-methyl dithiocarbonate | 62008-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-(octadecyl)-S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-octadecyl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 62008-63-3
• 化学式: C₂₀H₄₀OS₂
• 分子量: 360.669
• InChiKey: LPEFVVUJDKWZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(octadecyl)-S-methyl dithiocarbonate 在 过氧化二异丙苯 三乙基硅烷 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到正十八烷
  参考文献：
  名称：

  醇的黄原酸酯与三乙基硅烷反应使醇脱氧：Ba​​rton-McCombie反应中氢化三丁基锡的替代物

  摘要：

  烷基-甲基二硫代碳酸酯选自伯醇或仲醇（ROH）与非芳族三烷基硅烷的溶剂，得到相应的烃RH以良好的收率进行反应而得; 还原是由作为极性反转催化剂的硫醇促进的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97814-6
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-甲基尿烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 O-(octadecyl)-S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  THE CHEMICAL STABILITY OF THE S-METHYL XANTHATES OF SOME SIMPLE ALCOHOLS

  摘要：

  n-辛基S-甲基黄缩酸，熔点38-39°，和n-十六烷基S-甲基黄缩酸，熔点28-28.5°，首次制备，并用于研究S-甲基黄缩酸基团对糖类研究常用试剂的反应。尽管对于一些乙酰化、水解和甲醇解条件是稳定的，但S-甲基黄缩酸基团在所有尝试的甲基化试剂中均被破坏，除了亚硝基甲基脲。后者将硫酸黄缩钠盐高产率转化为S-甲基酯。氧化辛基和十六烷基S-甲基黄缩酸与过氧化氢氧化后产生化学组成为C20H40O4S2和C18H36O4S2的结晶物质，其结构尚未确定。这些物质中各含有三个额外的氧原子。通过溴或过碘酸氧化估计S-甲基黄缩酸基团的各种尝试，或还原为甲基碘化物，均未成功。

  DOI：

  10.1139/v56-167

文献信息

• Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Legreneur, Soizic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1005 - 1007
  作者：Barton, Derek H. R.、Boivin, Jean、Legreneur, Soizic、Motherwell, William B.

  DOI：——

  日期：——
• Dembele, Albert; Deshayes, Henri; Pete, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 671 - 680
  作者：Dembele, Albert、Deshayes, Henri、Pete, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Radical-Induced Deoxygenation of Primary Alcohols
  作者：Derek H. R. Barton、William B. Motherwell、Andreas Stange

  DOI：10.1055/s-1981-29587

  日期：——
• Cole, Stephen J.; Kirwan, J. Nicholas; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 103 - 112
  作者：Cole, Stephen J.、Kirwan, J. Nicholas、Roberts, Brian P.、Willis, Colin R.

  DOI：——

  日期：——
• Cussans, Nigel J.; Ley, Steven V.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1650 - 1653
  作者：Cussans, Nigel J.、Ley, Steven V.、Barton, Derek H. R.

  DOI：——

  日期：——