N'-[1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-2-氧代嘧啶-4-基]-N,N-二(丙-2-基)甲脒 | 141043-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N'-[1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-2-氧代嘧啶-4-基]-N,N-二(丙-2-基)甲脒
• 中文别名: 2,2,2-三氯-1-(2-硝基苯基硫代氨基)乙醇
• 英文名称: N⁴-<(diisopropylamino)methylene>-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: N⁴-[(diisopropylamino)methylene]-2',3'-dideoxycytidine；Ipmddc；N'-[1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N,N-di(propan-2-yl)methanimidamide
• CAS: 141043-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₃
• 分子量: 322.407
• InChiKey: VILGAGMUNYUTFS-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropylformamide dimethyl acetal 、 2,3-二脱氧胞啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到N'-[1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-2-氧代嘧啶-4-基]-N,N-二(丙-2-基)甲脒
  参考文献：
  名称：

  抗HIV核苷类似物2'，3'-二脱氧胞苷及其3'-氟衍生物的高度水溶性亲脂性前药。

  摘要：

  抗HIV药物2'，3'-二脱氧胞苷（ddC，1）和3'-fluoro-ddC（2）的一系列新型亲脂性前药衍生物的合成，涉及用（N，N-二烷基氨基）进行N4-取代描述了亚甲基侧链。与母体药物1和2相比，前药系列分配系数的增加分别为1.5到122倍和1.6到175倍。在pH 7.4（37摄氏度）下，水解t1 / 2值介于2至52小时之间，二异丙基衍生物（3d和4d）在系列中最稳定。3d和4d在水中的溶解度分别比1和2高4倍和1.7倍。评估了3d，4a和4d的体外抗逆转录病毒活性；结果表明在测定条件下有效的前药转化为药物。

  DOI：

  10.1021/jm00089a008