(R)-p-methoxyphenyl-p-tolylsulfoxide | 1669-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-p-methoxyphenyl-p-tolylsulfoxide
• 英文别名: (R)-p-anisyl p-tolyl sulfoxide；rac.-<4-Methoxy-phenyl>-p-tolylsulfoxid；opt.akt.4-Methoxy-phenyl-p-tolylsulfoxid；R-(+)-p-Anisyl-p-tolyl-sulfoxid；1-[(R)-(4-methoxyphenyl)sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1669-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: FWTQMKFVNBSZMT-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-p-methoxyphenyl-p-tolylsulfoxide 在 (racemization) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a019
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl] 4-methoxybenzenesulfinate 、 对甲苯基溴化镁 生成 (R)-p-methoxyphenyl-p-tolylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  RIDLEY D. N.; SMAL M. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 505-506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General and Expeditious One-Pot Synthesis of Sulfoxides in High Optical Purity from Norephedrine-Derived Sulfamidites
  作者：José L. García Ruano、Carlos Alemparte、M. Teresa Aranda、María M. Zarzuelo

  DOI：10.1021/ol027232i

  日期：2003.1.1

  A general and simple procedure for preparing any kind of enantiomerically enriched sulfoxide starting from norephedrine-derived N-benzyloxycarbonylsulfamidite 3a is reported. After one-pot reaction of 3a with RMgX, HBF(4), and R'MgX, a variety of sulfoxides 6 are obtained in ee usually higher than 93% and isolated yields ranging between 50 and 78%. The obtained configuration is tunable by simply electing

  报道了一种从降麻黄碱衍生的N-苄氧基羰基亚磺酰胺3a开始制备任何种类的对映体富集的亚砜的通用且简单的方法。3a与RMgX，HBF（4）和R'MgX进行一锅反应后，在ee中获得的多种亚砜6通常高于93％，分离出的产率在50％至78％之间。通过简单地选择试剂的添加顺序就可以调整获得的配置。[反应-见文字]
• Enantioselective Synthesis of Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Mounel Sadaoui、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol702343g

  日期：2007.12.1

  Arylation of various sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters by retro-Michael reaction in the presence of palladium(0) and enantiopure ligands gave the corresponding aryl sulfoxides in enantio-enriched form. The Josiphos-type ligand (R)-(S)-PPF-t-Bu2 turned out to be the best ligand tested, allowing ee's up to 83% in a predictable sense.

  在钯（0）和对映体纯配体的存在下，通过逆迈克尔反应从β-亚磺酰基酯生成的各种亚磺酸根阴离子的芳基化反应，得到对映体富集形式的相应芳基亚砜。事实证明，Josiphos型配体（R）-（S）-PPF-t-Bu2是最好的配体，在可预测的意义上，ee的最高配比为83％。
• Optically Active Sulfoxides. The Synthesis and Rotatory Dispersion of Some Diaryl Sulfoxides²
  作者：Kenneth K. Andersen、William. Gaffield、Nicholas E. Papanikolaou、James W. Foley、R. I. Perkins

  DOI：10.1021/ja01078a047

  日期：1964.12