tert-butyl 2'-bromo-5'-formyl-4'-methoxybiphenyl-2-ylcarbamate | 1428963-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2'-bromo-5'-formyl-4'-methoxybiphenyl-2-ylcarbamate
• CAS: 1428963-73-8
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄
• 分子量: 406.276
• InChiKey: UNEIVESRLGXCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2'-bromo-5'-formyl-4'-methoxybiphenyl-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 3-formyl-2-methoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indoline and Carbazole by Benzyne-Mediated Cyclization–Functionalization

  摘要：

  A benzyne-mediated synthesis of substituted indolines and carbazoles was developed. The reaction includes generation of benzyne using Mg(TMP)(2)center dot 2LiCl as a base, cyclization, and trapping the resulting organomagnesium intermediate with an electrophile to provide a series of substituted indolines and carbazoles in a regiospecific manner. This was applied to a concise five-pot total synthesis of heptaphylline.

  DOI：

  10.1021/ol400597f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 silver sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tert-butyl 2'-bromo-5'-formyl-4'-methoxybiphenyl-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indoline and Carbazole by Benzyne-Mediated Cyclization–Functionalization

  摘要：

  A benzyne-mediated synthesis of substituted indolines and carbazoles was developed. The reaction includes generation of benzyne using Mg(TMP)(2)center dot 2LiCl as a base, cyclization, and trapping the resulting organomagnesium intermediate with an electrophile to provide a series of substituted indolines and carbazoles in a regiospecific manner. This was applied to a concise five-pot total synthesis of heptaphylline.

  DOI：

  10.1021/ol400597f