(Z)-3-(3,5-di-tert-butyl-2-butyloxyphenyl)-buten-1-al | 292166-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-(3,5-di-tert-butyl-2-butyloxyphenyl)-buten-1-al
• 英文别名: (Z)-3-(2-butoxy-3,5-ditert-butylphenyl)but-2-enal
• CAS: 292166-95-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: MOSAZDPOLQOVQB-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3,5-di-tert-butyl-2-butyloxyphenyl)-buten-1-al 、 3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E,6Z)-7-(3,5-di-tert-butyl-2-butyloxyphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6-heptatrienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoid antagonists and use thereof

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型视黄醇拮抗剂，其中虚线键可以是氢化的或形成双键；当虚线键形成双键时，R1为较低的烷基，R2为氢；当虚线键被氢化时，R1和R2一起取甲基烷基形成顺式取代环丙基环；R3为羟基或较低的烷氧基；R4为烷基或烷氧基；R5和R6分别是C4-12烷基或含有1-3个环的5-12环烷基取代基，该环可以是未取代或取代有1-3个较低烷基基团，R5和R6的碳原子与分子的其余部分连接形成一个季铵碳原子，其为公式I的环戊酸的药用可接受盐；以及用于治疗骨质疏松症和癌前和癌症疾病的方法，以及通过给予视黄醇拮抗剂来减少或消除接受视黄醇激动剂治疗的受试者的不良事件的方法。

  公开号：

  US06326397B1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3,5-di-tert-butyl-2-butyloxyphenyl)-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-(3,5-di-tert-butyl-2-butyloxyphenyl)-buten-1-al
  参考文献：
  名称：

  RETINOID ANTAGONISTS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1161410B1

文献信息

• Retinoid antagonists and use thereof
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06326397B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  The present invention relates to novel retinoid antagonists of the formula I wherein the dotted bond can be either hydrogenated or form a double bond; and, when the dotted bond forms a double bond, R1 is lower alkyl and R2 is hydrogen; and, when the dotted bond is hydrogenated, R1 and R2 taken together are methylene to form a cis-substituted cyclopropyl ring; R3 is hydroxy or lower alkoxy; R4 is alkyl or alkoxy; and R5 and R6 are, independently, a C4-12 alkyl or a 5-12 cycloalkyl substituent containing from 1-3 rings which are either unsubstituted or substituted with from 1-3 lower alkyl groups, with the carbon atom of R5 and R6 being linked to the remainder of the molecule to form a quaternary carbon atom pharmaceutically acceptable salts of carbocylic acids of the formula I; as well as method for the treatment of osteoporosis and preneoplastic and neoplastic diseases, and a method for reducing or abolishing adverse events in subjects receiving retinoid agonist treatment by administering a retinoid antagonist.

  本发明涉及公式I的新型视黄醇拮抗剂，其中虚线键可以是氢化的或形成双键；当虚线键形成双键时，R1为较低的烷基，R2为氢；当虚线键被氢化时，R1和R2一起取甲基烷基形成顺式取代环丙基环；R3为羟基或较低的烷氧基；R4为烷基或烷氧基；R5和R6分别是C4-12烷基或含有1-3个环的5-12环烷基取代基，该环可以是未取代或取代有1-3个较低烷基基团，R5和R6的碳原子与分子的其余部分连接形成一个季铵碳原子，其为公式I的环戊酸的药用可接受盐；以及用于治疗骨质疏松症和癌前和癌症疾病的方法，以及通过给予视黄醇拮抗剂来减少或消除接受视黄醇激动剂治疗的受试者的不良事件的方法。
• US6326397B1
  申请人：——

  公开号：US6326397B1

  公开（公告）日：2001-12-04
• [EN] RETINOID ANTAGONISTS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES RETINOIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000053562A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  The present invention relates to novel retinoid antagonists of the formula (I) wherein the dotted bond is optional; and, when the dotted bond is present, R1 is lower alkyl and R2 is hydrogen; and, when the dotted bond is absent, R?1 and R2¿ taken together are methylene to form a cis-substituted cyclopropyl ring; R3 is hydroxy or lower alkoxy; R4 is alkyl or alkoxy; and R?5 and R6¿ are, independently, a C¿4-12? alkyl group or a mono- or polycyclic C5-12-hydrocarbon group which are linked to the phenyl ring through a quaternary carbon atom, and pharmaceutically acceptable salts of carboxylic acids of formula (I); the use of retinoid antagonists, their pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable hydrolyzable esters, for the manufacture of a medicament for the treatment of T-helper cell type 2 (Th2)-mediated immune diseases, for the manufacture of a medicament for the treatment of osteoporosis and for use in the treatment of preneoplastic and neoplastic diseases.
• RETINOID ANTAGONISTS AND USE THEREOF
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1161410B1

  公开（公告）日：2004-05-12