(S)-1-(2-furyl)-6-butyn-4-ol | 83816-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-furyl)-6-butyn-4-ol
• 英文别名: (S)-(+)-1-(furan-2-yl)but-3-yn-1-ol；(+)-(S)-1-(2-furyl)-3-butyn-1-ol；1-(furan-2-yl)but-3-yn-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 83816-49-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: HMTYJEBHTKFYGP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-furyl)-6-butyn-4-ol 在 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,7aR)-(+)-3-(furan-2-yl)-3,4,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Conformational control on remote stereochemistry in the intramolecular Pauson–Khand reactions of enynes tethered to homoallyl and homopropargyl alcohols

  摘要：

  An intramolecular Pauson-Khand reaction of enynes derived from homoallyl and homopropargyl alcohols is described. 2-Furyl substituted homoallyl and homopropargyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in a high ee (93-99%) with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne affords the conformationally most stable diastereomeric cyclopenta[c]pyran ring system. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.012
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 zinc/copper couple 、 PS-C Amona II lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(2-furyl)-6-butyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  经由闭环易位反应的立体选择性合成光学活性二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  描述了二烯的闭环复分解反应和衍生自烯丙基，高烯丙基和高炔丙醇主链的闭环烯炔复分解反应。2-杂芳基取代的烯丙基，高烯丙基和高炔丙基醇可通过高ee（93-99％）的酶促拆分和已知的立体化学方法轻松有效地拆分。衍生自烯丙醇和高烯丙基醇的对映体富集的二烯分别提供相应的对映体富集的二氢呋喃和二氢吡喃衍生物，化学收率在72％至88％之间变化。另一方面，衍生自高烯丙基和高炔丙基醇的对映异构体富集的炔烃得到具有共轭二烯单元的相应的旋光性二氢吡喃，其化学收率在70％至80％之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.003

文献信息

• Asymmetric indium-mediated synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Kevin K. Dunham、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.049

  日期：2006.7

  A method for the enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols using indium under Barbier-like conditions is reported herein. Both aromatic and aliphatic aldehydes were successfully converted to the corresponding homopropargylic alcohols in good yield and high enantiomeric excesses using propargyl bromide, indium, and (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary.

  本文报道了在类似Barbier的条件下使用铟对映体选择性合成丙炔醇的方法。使用炔丙基溴，铟和（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇手性助剂。
• Optimization of Catalyst Structure for Asymmetric Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Vladimir Yu. Vaganov、Yasuaki Fukazawa、Nikolay S. Kondratyev、Sergei A. Shipilovskikh、Steven E. Wheeler、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.202000936

  日期：2020.12.8

  The design of catalysts for asymmetric propargylations remains a challenging task, with only a handful of methods providing access to enantioenriched homopropargylic alcohols. In this work, guided by previously reported computational predictions, a set of atropisomeric bipyridine N,N’‐dioxides was tested as Lewis base catalysts for the asymmetric propargylation of aldehydes with trichloroallenylsilane

  用于不对称炔丙基化的催化剂的设计仍然是一项艰巨的任务，只有少数几种方法可提供对映体富集的均炔丙醇。在这项工作中，在先前报道的计算预测的指导下，一组阻转异构联吡啶N，N'二氧化物被用作路易斯碱催化剂，用于醛与三氯烯丙基硅烷的不对称炔丙基化反应。从容易获得的甲基酮开始，可通过四个简单的步骤轻松制备催化剂。芳基取代的衍生物被证明具有很高的活性，即使在1 mol％的负载量下也表现出高水平的对映体控制。反应范围包括多种芳族，杂芳族和不饱和醛。新的计算证实了合成催化剂的关键立体确定过渡态结构与先前报道的模型结构相似。
• Nonracemic Homopropargylic Alcohols via Asymmetric Allenylboration with the Robust and Versatile 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Chunqiu Lai、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol0476164

  日期：2005.3.1

  The asymmetric allenylboration of representative aldehydes with the stable, storable 1 is reported. Easily and efficiently prepared in either enantiomeric form from the air-stable crystalline 4 through simple Grignard procedures, 1 gives 6 cleanly. The latter is easily isolated in high yield and ee with predictable stereochemistry. The procedure also regenerates 4 for its direct conversion back to

  报道了具有稳定的，可储存的1的代表性醛的不对称烯丙基硼化。通过简单的格氏试剂，由空气稳定的晶体4轻松有效地以对映体形式制备1，得到6干净。后者易于以高产率分离，并且具有可预测的立体化学反应。该程序还再生了4，使其直接转化回1，并促进了伪麻黄碱的有效回收。净过程是烯丙基溴化镁不对称加成到醛中的合成等价物。[反应：看文字]
• Asymmetric Nozaki-Hiyama Propargylation of Aldehydes: Enhancement of Enantioselectivity by Cobalt Co-Catalysis
  作者：Dmitry L. Usanov、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201002751

  日期：2010.10.25

  It takes two to tango! A combination of partially reduced chiral H8‐TBOx chromium catalyst 1 and achiral cobalt porphine co‐catalyst 2 (Ar=p‐anisyl) led to an enhancement in enantioselectivity by suppression of the background process that presumably proceeds through an organomanganese species.

  一个巴掌拍不响！部分还原的手性H 8 -TBOx铬催化剂1和非手性钴卟啉助催化剂2（Ar = p-茴香基）的组合可通过抑制可能通过有机锰物质进行的背景过程而提高对映选择性。
• Asymmetric synthesis of homopropargylic alcohols from aldehydes and allenyltri-n-butylstannane
  作者：Gary E. Keck、Dhileepkumar Krishnamurthy、Xi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74397-8

  日期：1994.11

  The reaction of allenyltri-n-butylstannane with aldehydes and a chiral Lewis acid prepared from (R)-BINOL and Ti(O-i-Pr)4 gives homopropargylic alcohols with 82 ->99% ee.

  烯丙基三正丁基锡烷与醛和由（R）-BINOL和Ti（Oi - Pr）4制备的手性路易斯酸反应，制得具有82-> 99％ee的均丙醇。