1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylacetate | 63591-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylacetate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-phenylacetate
• CAS: 63591-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: WNIWTSOIVNMXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  453.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylacetate 在 频哪醇 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-二苯丙烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与次硼酸的光诱导脱羧硼基化

  摘要：

  我们开发了一种可见光驱动的光化学转化，其中在没有儿茶酚和任何添加的光催化剂的情况下，活化的伯、仲和叔烷基羧酸转化为相应的硼酸酯。该过程依赖于连二硼酸和烷基羧酸氧化还原活性酯的利用，以确保过程简单且经济。量子化学计算和机理考虑为光化学硼化反应的机理提供了更深入的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00511
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃、有机卤化物和氧化还原活性酯的化学选择性结合使区域选择性烯烃二烷基化成为可能

  摘要：

  可以在温和条件下一步生成多个 C(sp3)-C(sp3) 键的多组分催化过程，特别是那些使用廉价催化剂和底物的过程，在复杂分子合成的化学研究中备受追捧。在这里，我们公开了一种有效的镍催化还原方案，该方案化学选择性地将烯基酰胺与两种不同的脂肪族亲电试剂合并。起始材料很容易从稳定且丰富的原料中获得，并且产品以高达 >98:2 的区域异构体比例提供。目前的策略消除了敏感有机金属试剂的使用，容忍了广泛的复杂功能，并且能够在脂族 C=C 键上区域发散地添加两个具有相似电子和空间属性的伯烷基，并精确控制位点选择性。生物活性化合物的简洁合成和反应后功能化导致结构多样化的支架强调了实用性。DFT 研究表明，区域化学结果源于原位生成的有机镍物种的正交反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09922

文献信息

• Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids
  作者：Alexander Fawcett、Johan Pradeilles、Yahui Wang、Tatsuya Mutsuga、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1126/science.aan3679

  日期：2017.7.21

  283 Light facilitates the replacement of carboxylic acids with boron esters in the absence of metal catalysts. The conversion of widely available carboxylic acids into versatile boronic esters would be highly enabling for synthesis. We found that this transformation can be effected by illuminating the N-hydroxyphthalimide ester derivative of the carboxylic acid under visible light at room temperature

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。
• 一种制备烷基磺酰氟的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113698325B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及一种制备烷基磺酰氟的方法，以烷基羧酸转化的还原活性酯为原料，二氧化硫替代试剂为二氧化硫源，亲电氟化试剂为氟源，在还原性金属还原及惰性气体保护条件下反应得到目标产物烷基磺酰氟。与现有技术相比，本发明合成方法简单，具有原位引入磺酰氟基团的选择性及较高产率，易于实现规模化生产。
• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• A Visible Light-Driven Minisci-Type Reaction with N-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Kammer、Aliyaah Rahman、Till Opatz

  DOI：10.3390/molecules23040764

  日期：——

  A visible light-promoted protocol for the redox-neutral coupling of N-hydroxyphthalimide esters with different N-heterocyclic compounds is described. The reaction proceeds through an alkyl radical intermediate generated by reductive decarboxylation of N-hydroxyphthalimide esters. In contrast to the original Minisci protocol, polyalkylation can largely be avoided. Mechanistic investigations revealed

  描述了 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与不同 N-杂环化合物的氧化还原中性偶联的可见光促进协议。该反应通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的还原脱羧产生的烷基自由基中间体进行。与最初的 Minisci 协议相比，可以在很大程度上避免多烷基化。机理研究揭示了一种自由基链机制，在某些情况下，即使不添加光催化剂也可以进行。这种有价值的和官能团耐受的反应以中等至极好的产率产生取代的杂环。使用廉价的起始材料和 LED 作为光源是这种 C-C 键形成的关键特征。
• Stereoselective and Divergent Construction of β-Thiolated/Selenolated Amino Acids via Photoredox-Catalyzed Asymmetric Giese Reaction
  作者：Hongli Yin、Mengjie Zheng、Huan Chen、Siyao Wang、Qingqing Zhou、Qiang Zhang、Ping Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c04994

  日期：2020.8.19

  photoredox-catalyzed asymmetric method for the preparation of enantiopure β-thiolated/selenolated amino acids using a simple chiral auxiliary, which controls the diastereoselectivity of the key alkylation step and acts as an orthogonal protecting group in the subsequent peptide synthesis. Our protocol can be used to prepare a wide range of β-thiolated/selenolated amino acids on a gram scale, which would otherwise

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。