limonin-7-oxime | 989-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: limonin-7-oxime
• 英文别名: Limoninoxim
• CAS: 989-97-9
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₈
• 分子量: 485.534
• InChiKey: UPGFGDQMVCLDJW-MSGMIQHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-270 °C (decomp)
• 沸点：
  701.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  120.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  limonin-7-oxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素衍生物用于抗炎治疗的设计、合成以及体外和体内生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，柠檬苦素衍生物用于设计具有高药理活性和低毒性的新型抗炎化合物。总共发现、合成了 23 种新的柠檬苦素衍生物，并筛选了它们对脂多糖 (LPS) 处理的 RAW 264.7 细胞的抗炎活性。其中，发现化合物f4活性最高，与柠檬苦素和塞来昔布相比具有更高的效率。随后，我们研究了f4活性的潜在机制，发现它通过阻断 LPS 处理的 RAW 264.7 细胞和小鼠中的 NF-κB/MAPK 信号通路来抑制促炎细胞因子。总之，f4可能是一种很有前途的抗炎先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04989
• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 limonin-7-oxime
  参考文献：
  名称：

  高水溶性抗炎镇痛新型柠檬苦素衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过在柠檬苦素的C(7)位引入多种叔胺，合成了一系列新型的柠檬苦素水溶性衍生物。对十种目标化合物进行了表征并筛选其抗炎和镇痛活性。在所测试的柠檬苦素及其衍生物中，该化合物表现出最强的镇痛和抗炎活性；其镇痛活性比阿司匹林强，抗炎活性比萘普生强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.003

文献信息

• High Value-Added Application of Natural Products in Crop Protection: Semisynthesis and Acaricidal Activity of Limonoid-Type Derivatives and Investigation of Their Biocompatible O/W Nanoemulsions as Agronanopesticide Candidates
  作者：Xiaobo Huang、Min Lv、Qianjun Ma、Yuanyuan Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05450

  日期：2021.12.8

  efficiency against T. cinnabarinus Boisduval in the greenhouse. This systematic investigation will provide valuable information and guidance for future value-added applications of novel eco-friendly natural product-based nanopesticides.

  Tetranychus cinnabarinus Boisduval 对多种杀虫剂/杀螨剂的日益严重的耐药性对其控制构成了重大挑战。柑橘加工业会产生大量含有大量柠檬苦素的各种废物。为了有效利用这些副产物并发现更有效的绿色杀螨剂分子作为传统抗药性杀虫剂的可持续替代品，各种柠檬苦素类衍生物（烟叶草酮的卤化/七元内酰胺衍生物和卤化/肟酯/肟醚/七元内酰胺衍生物） limonin）是基于面向多样性的合成策略合成的。X 射线晶体学进一步证实了 10 种衍生物的关键空间构型。复合9m表现出比柠檬苦素高 9.7 倍的有效杀螨活性，是卓越的。此外，还观察到了一些有趣的结构-活性关系。此外，使用生物相容的O / W纳米乳剂递送系统来制备柠檬苦素-基于agronanoacaricide，其显示了显着的防治效果对朱砂叶螨在温室叶螨。这项系统研究将为新型环保天然产物纳米农药未来的增值应用提供有价值的信息和指导。
• 柠檬苦素-7-氨基衍生物、其制法以及医药用 途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN104744558B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类水溶性柠檬苦素‑7‑氨基衍生物(I)和(II)，其制备方法以及医药用途。药理实验证明，本发明化合物具有镇痛和抗炎作用，可用于临床缓解疼痛和炎症疾病。
• 柠檬苦素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：内蒙古民族大学

  公开号：CN115521323A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种柠檬苦素衍生物及其制备方法和用途。本发明的柠檬苦素衍生物，具有良好的抗炎活性。