8,13-dichloro-9-<4-(dimethylamino)benzyl>-1,4-dimethyltriptycene | 109541-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8,13-dichloro-9-<4-(dimethylamino)benzyl>-1,4-dimethyltriptycene
• CAS: 109541-31-3
• 化学式: C₃₁H₂₇Cl₂N
• 分子量: 484.468
• InChiKey: GCACTBMJVZGPHD-CGIKZILCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,13-dichloro-1,4-dimethyl-9-(4-nitrobenzyl)triptycene 在 铂 氢气 作用下， 生成 8,13-dichloro-9-<4-(dimethylamino)benzyl>-1,4-dimethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  取代基对 9-Benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体数量的影响。CH3···π相互作用存在的证据

  摘要：

  通过 1 H NMR 光谱检查取代的 9-苄基-8,13-二氯-1-甲基三烯衍生物中的总体比率±sc/ap 表明，随着苄基中的取代基更多地提供电子和因为带有1-甲基的苯桥更吸电子。结果被解释为表明存在 CH3...π 相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.89

文献信息

• Implications of Unusual Population Ratios in Rotational Isomers of 9-(4-Substituted Benzyl)-8,13-dichloro-1,4-dimethyltriptycenes and 4-Substituted 9-Benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes: CH₃···π Hydrogen Bond
  作者：Yasufumi Nakai、Katsuya Inoue、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2923

  日期：1989.9

  Population ratios of rotational isomers in substituted 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes were examined by equilibration in solution. The sc isomers increase in their populations as the electron density on the 9-benzyl group increases and the acidity of the 1-methyl group increases. The sc/ap ratios were larger than 2, the statistical value, in all the compounds examined, except the 4-nitrobenzyl

  取代的 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体的总体比率通过溶液中的平衡来检测。随着 9-苄基上的电子密度增加和 1-甲基的酸度增加，sc 异构体的数量增加。除了 4-硝基苄基化合物外，所有检测的化合物的 sc/ap 比率均大于 2，即统计值。相比之下，MM2 计算表明 sc 异构体比 ap 不稳定。1 kcal mol−1。这种差异以及对旋转异构体种群的替代效应归因于主要通过电荷转移相互作用稳定系统的 sc 形式中 CH3…π 相互作用的存在，但不包括在 MM2 计算中。