Toluene-4-sulfonic acid 2,2-bis-(3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-ethyl ester | 138534-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2,2-bis-(3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 138534-91-5
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₂O₃S₃
• 分子量: 513.53
• InChiKey: UUASHLQSGPZDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 Toluene-4-sulfonic acid 2,2-bis-(3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-ethyl ester 在 sodium acetate 作用下， 生成 、 Acetic acid 1,2-bis-(3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-ethyl ester 、 Acetic acid 2,2-bis-(3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-[1-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]-1-methylsulfanylbenzene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2,2-bis-(3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015