(Z)-5-chloro-3-methylpenta-1,3-diene | 109988-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-5-chloro-3-methylpenta-1,3-diene
• 英文别名: Clgcpmmrvhtfft-xqrvvysfsa-；(3Z)-5-chloro-3-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 109988-26-3
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 116.59
• InChiKey: CLGCPMMRVHTFFT-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-chloro-3-methylpenta-1,3-diene 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-3-methyl-2,4-pentadienyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  异戊烯二磷酸异构酶。异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸的二烯类似物的基于机制的抑制

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这是甲羟戊酸进入类异戊二烯生物合成途径的必要步骤。I 型 IDI 催化的异构化涉及 IPP 或 DMAPP 中碳-碳双键的质子化以形成叔碳正离子，然后去质子化。合成了 DMAPP（E-2-OPP 和 Z-2-OPP）和 IPP（4-OPP）的二烯类似物，发现它们是该酶的有效活性部位定向不可逆抑制剂。大肠杆菌 IDI 和 4-OPP 之间的 EI 复合物的 X 射线分析表明，存在两种异构体，它们在抑制剂的烃链中新形成的 C3-C4 双键的立体化学上存在差异。在两种加合物中，抑制剂的 C5 都与 C67 的硫相连。在这些结构中，4-OPP 中二烯部分质子化时形成的甲基位于 E116 附近，表明该残基参与了质子化步骤。

  DOI：

  10.1021/ja056187h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-chloro-3-methylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  异戊烯二磷酸异构酶。异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸的二烯类似物的基于机制的抑制

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这是甲羟戊酸进入类异戊二烯生物合成途径的必要步骤。I 型 IDI 催化的异构化涉及 IPP 或 DMAPP 中碳-碳双键的质子化以形成叔碳正离子，然后去质子化。合成了 DMAPP（E-2-OPP 和 Z-2-OPP）和 IPP（4-OPP）的二烯类似物，发现它们是该酶的有效活性部位定向不可逆抑制剂。大肠杆菌 IDI 和 4-OPP 之间的 EI 复合物的 X 射线分析表明，存在两种异构体，它们在抑制剂的烃链中新形成的 C3-C4 双键的立体化学上存在差异。在两种加合物中，抑制剂的 C5 都与 C67 的硫相连。在这些结构中，4-OPP 中二烯部分质子化时形成的甲基位于 E116 附近，表明该残基参与了质子化步骤。

  DOI：

  10.1021/ja056187h

文献信息

• MAYR H.; HEILMANN W., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 24, 6657-6662
  作者：MAYR H.、 HEILMANN W.

  DOI：——

  日期：——
• Isopentenyl Diphosphate Isomerase. Mechanism-Based Inhibition by Diene Analogues of Isopentenyl Diphosphate and Dimethylallyl Diphosphate
  作者：Zheng Wu、Johan Wouters、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja056187h

  日期：2005.12.1

  Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP). This is an essential step in the mevalonate entry into the isoprenoid biosynthetic pathway. The isomerization catalyzed by type I IDI involves protonation of the carbon-carbon double bond in IPP or DMAPP to form a tertiary carbocation, followed by deprotonation

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这是甲羟戊酸进入类异戊二烯生物合成途径的必要步骤。I 型 IDI 催化的异构化涉及 IPP 或 DMAPP 中碳-碳双键的质子化以形成叔碳正离子，然后去质子化。合成了 DMAPP（E-2-OPP 和 Z-2-OPP）和 IPP（4-OPP）的二烯类似物，发现它们是该酶的有效活性部位定向不可逆抑制剂。大肠杆菌 IDI 和 4-OPP 之间的 EI 复合物的 X 射线分析表明，存在两种异构体，它们在抑制剂的烃链中新形成的 C3-C4 双键的立体化学上存在差异。在两种加合物中，抑制剂的 C5 都与 C67 的硫相连。在这些结构中，4-OPP 中二烯部分质子化时形成的甲基位于 E116 附近，表明该残基参与了质子化步骤。

表征谱图