2,4-Dinitrophenylhydrazone mesityl oxide | 1388814-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitrophenylhydrazone mesityl oxide
• 英文别名: N-[(E)-4-methylpent-3-en-2-ylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1388814-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: SSLSXQIXHWKSFL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dinitrophenylhydrazone mesityl oxide 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、98.07 Pa 条件下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(4-methyl-3-nitropent-3-en-2-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reaction of nitric oxide with α,β-unsaturated hydrazones

  摘要：

  α，β-不饱和芳基肼（1）与一氧化氮（NO）在微量氧气存在下发生反应，生成α-（2a-2c、2e 和 2f）或β-硝基（2d 和 2g）不饱和肼，产率高，立体选择性强。该反应很可能是通过 NO2 与 1 的 α- 位或 β- 位碳碳双键的亲电加成反应发生的。

  DOI：

  10.1139/v2012-022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 2,4-二硝基苯肼 、 硫酸 生成 2,4-Dinitrophenylhydrazone mesityl oxide
  参考文献：
  名称：

  BEHFOROUZ, M.;BOLAN, J. L.;FLYNT, M. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1186-1189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BEHFOROUZ, M.;BOLAN, J. L.;FLYNT, M. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1186-1189
  作者：BEHFOROUZ, M.、BOLAN, J. L.、FLYNT, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the reaction of nitric oxide with α,β-unsaturated hydrazones
  作者：Desuo Yang、Xiaolin Luo、Haiyun Zhu、Yaning Guo、Longmin Wu

  DOI：10.1139/v2012-022

  日期：2012.6

  α,β-Unsaturated arylhydrazones (1) reacted with nitric oxide (NO) in the presence of a trace of oxygen to give α- (2a–2c, 2e, and 2f) or β-nitro (2d and 2g) unsaturated hydrazones in good yield and with high stereoselectivity. The reaction occurs most likely by an electrophilic addition of NO₂ to the carbon–carbon double bond of 1 at its α- or β-position.

  α，β-不饱和芳基肼（1）与一氧化氮（NO）在微量氧气存在下发生反应，生成α-（2a-2c、2e 和 2f）或β-硝基（2d 和 2g）不饱和肼，产率高，立体选择性强。该反应很可能是通过 NO2 与 1 的 α- 位或 β- 位碳碳双键的亲电加成反应发生的。