2-bromo-1,1-di-o-tolyl-ethene | 82357-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,1-di-o-tolyl-ethene
• 英文别名: 2-bromo-1,1-di-o-tolyl-ethene；2-Brom-1,1-di-o-tolyl-aethen
• CAS: 82357-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: YUFXZEISVXXSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,1-di-o-tolyl-ethene 在 乙醚 、 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 1-甲基-2-[2-(2-甲基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Potassium Amide in Liquid Ammonia with Diarylbromoethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01302a066
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-bromo-1,1-di-o-tolyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Potassium Amide in Liquid Ammonia with Diarylbromoethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01302a066

文献信息

• A NOVEL<i>ORTHO</i>-SUBSTITUENT EFFECT ON FORMATION OF VINYL CATIONS IN THE PHOTOLYSIS OF VINYL BROMIDES
  作者：Tsugio Kitamura、Tomonobu Muta、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.643

  日期：1982.5.5

  Introduction of a substituent into ortho-position of β-aryl group in a vinyl bromide resulted in the preferential formation of a vinyl cation in the photolysis. It is considered that the steric repulsion of β-aryl groups makes a convenient conformation for an electron transfer from the aromatic ring to the halogen atom in the radical pair.

  将取代基引入乙烯基溴中 β-芳基的邻位导致在光解中优先形成乙烯基阳离子。据认为，β-芳基的空间排斥为电子从芳环转移到自由基对中的卤素原子提供了便利的构象。