2,4-dibromo-5-chlorobenzoic acid | 150812-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2,4-dibromobenzoic acid
• CAS: 150812-33-2
• 化学式: C₇H₃Br₂ClO₂
• 分子量: 314.361
• InChiKey: BHWZSQKCDWJPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-5-chlorobenzoic acid 在 copper(I) oxide 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-氨基-4-溴-5-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  高效抗球虫药物卤夫酮氢溴酸盐的新合成

  摘要：

  背景：Halofuginone hydrobromide (1) 被认为是一种有效的药物，可以对抗家禽中的几种艾美球虫 (E.)。在本文中，我们描述了一种方便且低成本的化合物制备方法，以及对其活性的初步验证。方法：首先以间氯甲苯为原料，采用常规工艺制备7-溴-6-氯喹唑啉-4(3H)-一(2)，然后创造性地分两步引入氯丙酮。最后，由7-bromo-6-chloro-3-(3-cholroacetonyl) quinazolin-4(3H)-one(4)通过缩合、环化、脱保护和脱保护等四步反应得到卤夫酮氢溴酸盐(1)。异构化。相关中间体和目标化合物的结构经熔点、红外、质谱和1H-NMR表征。除了，分别通过降低死亡率、体重减轻、粪便卵囊排泄和肠道病理，评估了添加化合物 1 的鸡日粮以 6、3 和 1.5 mg/1 kg 的剂量对感染 E.tenella 的鸡的保护作用。结果：在传统研究的基础上

  DOI：

  10.3390/molecules22071086
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 、 溴 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dibromo-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效抗球虫药物卤夫酮氢溴酸盐的新合成

  摘要：

  背景：Halofuginone hydrobromide (1) 被认为是一种有效的药物，可以对抗家禽中的几种艾美球虫 (E.)。在本文中，我们描述了一种方便且低成本的化合物制备方法，以及对其活性的初步验证。方法：首先以间氯甲苯为原料，采用常规工艺制备7-溴-6-氯喹唑啉-4(3H)-一(2)，然后创造性地分两步引入氯丙酮。最后，由7-bromo-6-chloro-3-(3-cholroacetonyl) quinazolin-4(3H)-one(4)通过缩合、环化、脱保护和脱保护等四步反应得到卤夫酮氢溴酸盐(1)。异构化。相关中间体和目标化合物的结构经熔点、红外、质谱和1H-NMR表征。除了，分别通过降低死亡率、体重减轻、粪便卵囊排泄和肠道病理，评估了添加化合物 1 的鸡日粮以 6、3 和 1.5 mg/1 kg 的剂量对感染 E.tenella 的鸡的保护作用。结果：在传统研究的基础上

  DOI：

  10.3390/molecules22071086
• 作为试剂：
  描述：

  氨 、 2,4-dibromo-5-chlorobenzoic acid 、 氧气 、 盐酸 在 copper(I) oxide 乙酸乙酯 、 2,4-dibromo-5-chlorobenzoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.67h， 以48.2 g of 4-bromo-5-chloroanthranilic acid is obtained as a pale-brown powder, corresponding to 96.2% of theory relative to 5-chloro-2,4-dibromobenzoic acid的产率得到2-氨基-4-溴-5-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of haloanthranilic acids

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式I化合物的方法，其中X和Y独立地表示氢、氟、氯或溴，但不能同时表示氢，其特征在于利用通式II化合物在铜催化下与水合氨反应，其中X和Y的定义如上所述，并提供制备通式I化合物的中间体。

  公开号：

  US05744638A1

文献信息

• 一种7-溴-6-氯-4（3H）-喹唑啉酮的合成方法
  申请人：南京美智德合成材料有限公司

  公开号：CN114436974A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种制备7‑溴‑6‑氯‑4(3H)‑喹唑啉酮的方法，该化合物是一种广谱高效、安全低毒、无交叉耐药性的抗球虫药氢溴酸常山酮的关键中间体。该方法以2,4‑二溴‑5‑氯苯甲酸为原料与醋酸甲脒只一步反应制得产物7‑溴‑6‑氯‑4(3H)‑喹唑啉酮。本发明合成工艺简单、生产成本低、步骤少、总收率高、污染小，适合工业化大生产。
• Verfahren zur Herstellung von Halogenanthranilsäuren
  申请人：RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0551632A2

  公开（公告）日：1993-07-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I worin X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, aber nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen können, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel II worin X und Y wie oben angegeben definiert sind, mit wäßrigem Ammoniak unter Kupfer-Katalyse umgesetzt werden, sowie Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I.

  本发明涉及一种通式 I 化合物的制备工艺 其中 X 和 Y 各自表示氢、氟、氯或溴，但不能同时表示氢。 其中 X 和 Y 如上定义，在铜催化下与氨水反应，以及制备通式 I 化合物的中间体。
• 一种新化合物2,4-二溴-5-氯苯甲酸的合成方法
  申请人：山西美西林药业有限公司

  公开号：CN115959985A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种新化合物2,4‑二溴‑5‑氯苯甲酸的制备方法，该化合物是一种广谱高效、安全低毒、无交叉耐药性的抗球虫药氢溴酸常山酮的关键中间体。该方法采用一锅煮的工艺路线，以间氯甲苯为起始原料，经溴代、氧化两步反应，制得产物2,4‑二溴‑5‑氯苯甲酸。本发明合成工艺简单、生产成本低、步骤少、总收率高、污染小，适合工业化大生产。
• 一种常山酮中间体2,4-二溴-5-氯苯甲酸的制备方法
  申请人：郑州新生源生物科技有限公司

  公开号：CN117326931A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明公开了一种常山酮中间体2,4‑二溴‑5‑氯苯甲酸的制备方法，该化合物是一种广谱高效、安全低毒、无交叉耐药性的抗球虫药氢溴酸常山酮的关键中间体。该方法采用一锅煮的工艺路线，以间氯甲苯为起始原料，经溴代、氧化两步反应，制得产物2,4‑二溴‑5‑氯苯甲酸。本发明合成工艺简单、生产成本低、步骤少、总收率高、污染小，适合工业化大生产。
• 一种2-氨基吡啶-6-甲酸甲酯的制备工艺
  申请人：南京博源医药科技有限公司

  公开号：CN110117252A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种2‑氨基吡啶‑6‑甲酸甲酯的制备工艺，解决了生产过程复杂成本高的问题，其技术方案要点是本公开将3‑氨基‑4‑甲基吡啶作为原料，与水混合后加入催化剂二氧化锰，搅拌后滴入浓盐酸，反应后降至室温，过滤后加入正丁醇，最后再利用二氯乙烷进行萃取，再减压蒸馏去除二氯甲烷，得到2‑氨基吡啶‑6‑甲酸甲酯。此种方法过程简单，且成本低廉，对量产有很大的益处。