Phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 143746-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 143746-87-6
• 化学式: C₃₅H₃₁NO₇S
• 分子量: 609.7
• InChiKey: JXEXVUNSIUTDRA-VMGYOKIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到Phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kameyama, Akihiko; Ehara, Taro; Yamada, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 phenyl 4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到Phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kameyama, Akihiko; Ehara, Taro; Yamada, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE FIRST, EFFICIENT SYNTHESIS OF NOVEL SLe^x NEOGLYCOLIPIDS CONTAINING <i>N</i>-DEACETYLATED AND LACTAMIZED SIALIC ACID: KEY LIGAND STRUCTURES FOR SELECTIN BINDING
  作者：Nobumasa Otsubo、Masanori Yamaguchi、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1081/car-100104868

  日期：2001.4.30

  reflux, followed by successive N-acetylation and O-benzoylation, gave 4, [ ]D 31° (CHCl3), in 91% yield. The benzylidene group in 4 was cleaved by acid hydrolysis, and the resulting 5 was treated with p-methoxyphenol (MPOH), PPh3 and diethylazodicarboxylate (DEAD) in THF to afford 6, [ ]D 28° (CHCl3), in 96% yield. Glycosylation of 6 (0.37 mmol) with the suitably protected N-trifluoroacetylneuraminyl-(2→3)-galactose

  Sialyl Lewis x（sLe）被公认为E-，Pand L-选择素的常见碳水化合物配体，E-，Pand L-选择素是C型凝集素家族，与淋巴细胞归巢，白细胞募集到炎症，血栓形成，癌症转移等有关。 。最近，有人提出，含有N-去乙酰化和内酰胺化唾液酸的新型sLe变体可能参与人L-选择素的配体加工途径，从而基于唾液酸在细胞内的异质性提出了新的配体活性调节机制。 sLe决定因素（图1）。本文报道了新型sLe新糖脂的首次有效合成，该新糖脂包含N-去乙酰化和内酰胺化的唾液酸作为选择素结合的关键配体结构。苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷（1，1。71 mmol）与2（1.23 mmol）偶联，在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS，3.37 mmol），三氟甲磺酸（TfOH）存在下，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-苄基-D-吡喃半乳糖苷很容易制得，0