methyl (2Z,4E)-5-(1'-hydroxy-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-naphthalene]-1'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate | 869476-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-5-(1'-hydroxy-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-naphthalene]-1'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 869476-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: RFRVCWJHFJXTKC-BYKJOZEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-5-(1'-hydroxy-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-naphthalene]-1'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到methyl (2Z,4E)-(1'RS)-5-(1'-hydroxy-2'-methyl-4'-oxo-1',4'-dihydronaphthalen-1'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮脱落酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11

  DOI：

  10.1039/b509193d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2Z,4E)-5-(1'-hydroxy-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-naphthalene]-1'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮脱落酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11

  DOI：

  10.1039/b509193d