(R)-N-[(Z)-4-ethoxy-2-methylene-1-phenylbut-3-enyl]acetamide | 951387-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(Z)-4-ethoxy-2-methylene-1-phenylbut-3-enyl]acetamide
• 英文别名: N-[(Z,1R)-4-ethoxy-2-methylidene-1-phenylbut-3-enyl]acetamide
• CAS: 951387-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GXNNENQKILKIKA-JQPIKURYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(Z)-4-ethoxy-2-methylene-1-phenylbut-3-enyl]acetamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-acetyl-3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 N-乙酰二苯甲基胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700193
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-ethoxy-2-methylene-1-phenylbut-3-enyl)acetamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到methyl 4-[(acetylamino)(phenyl)methyl]-2-ethoxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 N-乙酰二苯甲基胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700193

文献信息

• Practical Syntheses of Enantiomerically PureN-Acetylbenzhydrylamines
  作者：Daniele Castagnolo、Gianluca Giorgi、Raffaella Spinosa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.200700193

  日期：2007.8

  Two practical routes for the synthesis of benzhydrylamine derivatives in enantiomerically pure form have been developed. N-Acetylbenzhydrylamines can be synthesised in few steps and good yields starting from 1-aryl-1-propargylamines. The key steps are represented by the alkene-alkyne cross metathesis reaction and alkyne–diene methylene-free tandem-metathesis reaction; these reactions have been performed

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）