1-benzyl-5-iodo-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 1464935-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-iodo-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1-benzyl-5-iodo-triazol-4-yl)-trimethyl-silane；(1-Benzyl-5-iodotriazol-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1464935-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₆IN₃Si
• 分子量: 357.269
• InChiKey: BVHYVPQMJRVMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-Trimethylsilyl-5-iodo-1,2,3-triazole: A Key Precursor for the Divergent Syntheses of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379970
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl-5-iodo-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基羰基化反应，使用碳酸二甲酯作为可持续溶剂，以得到1,2,3-三唑-5-羧酰胺

  摘要：

  这项工作提出了一种简单有效的途径，该方法是利用Morgan反应（甲酸脱水）产生的CO异位生成5-碘-1,2,3-三唑的氨基羰基化反应来合成1,2,3-三唑-5-羧酰胺。 （通过硫酸）与胺亲核试剂。此外，该方案在存在可持续溶剂碳酸二甲酯的条件下在温和条件下进行，不需要任何其他外部配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901249

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021249896A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein Rx and R3 to R5 are as described herein (formula (I)) or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中Rx和R3至R5如本文所述（式(I)）或其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• 双官能团4-TMS-5-I-1,2,3-三氮唑类化合物 及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104592281B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种双官能团4‑TMS‑5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物及其制备方法和应用。本发明的技术方案要点为：双官能团4‑TMS‑5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物，是以三甲基硅基乙炔和叠氮为原料、乙腈为溶剂、碘化亚铜为催化剂、N‑氯代丁酰二亚胺为氧化剂、N‑二异丙基乙基胺为碱，在常温下制得的，该双官能团4‑TMS‑5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物具有如下结构：，其中R为、、或。本发明还公开了该官能团4‑TMS‑5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物的制备方法及由其作为中间体进一步合成1,5‑双取代的1,2,3‑三氮唑类化合物的方法。本发明原料来源广泛，制备简单，价格低廉，反应采用的催化剂碘化亚铜，同时是反应物，价格要低廉的多，简单易得。
• Three-component assembly of 5-halo-1,2,3-triazoles via aerobic oxidative halogenation
  作者：Lingjun Li、Guoliang Hao、Anlian Zhu、Sangui Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.089

  日期：2013.11

  An effective synthetic protocol for 5-halo-1,2,3-triazoles was developed by novel TBDMSCI (tert-butyldi-methylsily1 chloride)-activated aerobic oxidative halogenations in this Letter. TBDMSCI, for the first time, was found to activate aerobic oxidation of CuX to produce X-2 with Cu+ which then could effectively promote one-pot syntheses of 5-halo-1,2,3-triazole from alkyne, azide, and CuX (X = I, Br) under O-2 atmosphere at room temperature. The advantages in this method include inexpensive and green O-2 as oxidant, use of mild and non-oxidative additive, and wide scope of substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.