(2S)-2-[(S)-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]but-3-en-1-ol | 233589-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(S)-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 233589-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: HXCGWAIREUFCTD-XSLAGTTESA-N

物化性质

• 沸点：
  443.785±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(S)-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以79%的产率得到((3aR,4S,5S,7aS)-4-Benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-2-benzyloxyhex-5-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(S)-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9