N-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylbutanamide | 102474-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 4-[2]naphthyl-butyric acid-(N-methyl-anilide)；4-[2]Naphthyl-buttersaeure-(N-methyl-anilid)
• CAS: 102474-72-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: XUXZCTDQLRKEFL-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl sulfamate 、 N-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylbutanamide 在 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 bis[rhodium (1S,2R,4S)-1-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ylmethyl)-5-ethyl-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)quinuclidin-1-ium (3,5-bis((1-carboxycyclobutyl)methyl)phenyl)methanesulfonate] 作用下， 以82 %的产率得到2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl (R)-(4-(methyl(phenyl)amino)-1-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺作为使用离子对铑配合物进行对映选择性 C−H 胺化的导向基团

  摘要：

  苄基 C−H 键的直接胺化产生重要的立体中心。我们的方法中，双金属铑配合物的手性位于其相关的阳离子上，在含叔酰胺的底物上实现了这一点，得到芳基丁酸和芳基戊酸衍生的酰胺的胺化。我们认为酰胺很可能直接与手性阳离子相互作用，为 C−H 胺化提供高度有序的过渡态。

  DOI：

  10.1002/anie.202317489
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺作为使用离子对铑配合物进行对映选择性 C−H 胺化的导向基团

  摘要：

  苄基 C−H 键的直接胺化产生重要的立体中心。我们的方法中，双金属铑配合物的手性位于其相关的阳离子上，在含叔酰胺的底物上实现了这一点，得到芳基丁酸和芳基戊酸衍生的酰胺的胺化。我们认为酰胺很可能直接与手性阳离子相互作用，为 C−H 胺化提供高度有序的过渡态。

  DOI：

  10.1002/anie.202317489