N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclopentanecarboxamide | 591219-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclopentanecarboxamide
• CAS: 591219-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆INO
• 分子量: 329.181
• InChiKey: VTPVNJQLDKRPQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  398.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclopentanecarboxamide 在 diethylphosphine oxide 、 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以90%的产率得到1'-methylspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基氧化膦（DEPO）：水中吲哚酮的高产率和简便制备方法。

  摘要：

  [反应：见正文]吲哚酮是由二乙基氧化膦（DEPO）介导的自由基反应（芳基自由基形成，氢原子抽象，环化和重新芳构化）在80℃的水中高产率制备的。该反应以V-501为水溶性引发剂为特征。无需其他添加剂。该方法在比与毒性三丁基锡氢化物在苯中进行有效反应所需的温度低得多的温度下进行，与分离的产率相比，由乙基哌啶次磷酸盐（EPHP）介导的相应反应要高得多。

  DOI：

  10.1021/ol035173i
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基碘的分子内1，5-H转移反应：一种合成天然产物支架的简明方法

  摘要：

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...

  DOI：

  10.1039/c6cc02007k

文献信息

• Photoinduced halogen-bonding enabled synthesis of oxindoles and isoindolinones from aryl iodides
  作者：Wen-Xin Tang、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01818g

  日期：——

  halogen bonding (XB) for the generation of aryl radicals from aryl halides under blue light irradiation and applied it in radical generation/1,5-hydrogen-atom transfer/radical cyclization cascade reactions for the synthesis of oxindoles and isoindolinones. On the basis of experimental studies, we propose that DBU can serve as a suitable XB acceptor with aryl halides for the formation of a photoactive

  我们报道了卤键 (XB) 在蓝光照射下从芳基卤化物生成芳基自由基的用途，并将其应用于自由基生成/1,5-氢原子转移/自由基环化级联反应以合成羟吲哚和异吲哚啉酮. 在实验研究的基础上，我们提出 DBU 可以作为合适的 XB 受体与芳基卤化物形成光活性电子供体和受体复合物。
• Pd-Catalyzed Assembly of Spirooxindole Natural Products: A Short Synthesis of Horsfiline
  作者：Nina Deppermann、Heike Thomanek、Alexander H. G. P. Prenzel、Wolfgang Maison

  DOI：10.1021/jo101401z

  日期：2010.9.3

  The Pd-catalyzed intramolecular alpha-arylation of amides is applied to the synthesis of functionalized spirooxindoles. The substrate scope is evaluated, and the reaction is demonstrated to be useful for the assembly of spirooxindole natural products and derivatives thereof. As an application, a new synthesis of horsfiline 1 is presented, giving the natural product in only 4 steps from commercially available amino acid 12.
• Anionic N-Fries Rearrangement of N-Alkyl-2-iodo Anilides Induced by Iodine−Magnesium Exchange:  Application for Synthesis of Strained 1,2,3-Trisubstituted Indoles
  作者：Fei Ding、Yongda Zhang、Bo Qu、Guisheng Li、Vittorio Farina、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol7029905

  日期：2008.3.1

  A superior, mild, high-yielding one-pot process for rapid access to oxo anilides has been developed that involves three cascade reactions: iodine-magnesium exchange, regiospecific ortho N-Fries rearrangement, and in situ trapping of the formed aniline anion. Coupled with McMurry cyclization, the two-step process allows ready synthesis of strained 1,2,3-trisubstituted indoles regioselectively.