(E)-1-(5-fluoro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one | 698367-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-1-(5-fluoro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one
• CAS: 698367-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂OS
• 分子量: 286.33
• InChiKey: QPIVKXPBDVWMJD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-fluoro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(E)-3-(5-Fluoro-3-methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-1-isopropyl-allyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-fluoro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(5-fluoro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007