6-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester | 1030832-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(2-(Bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1030832-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BBrF₃O₂
• 分子量: 364.998
• InChiKey: GDYCGJMXMOEPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到1,2-bis(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化 Csp2 和 Csp3 偶联用于不同双硼酸酯合成

  摘要：

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00904
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-3-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到6-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/66921

  摘要：

  公开号：

文献信息

• OXIDATION RESISTANT INDICATOR MOLECULES
  申请人：Colvin Arthur E.

  公开号：US20080145944A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds having enhanced oxidation stability are disclosed. The compounds have an aryl boronic acid residue having one or more electron withdrawing groups on the aromatic moiety which contains the boronic acid residue, such that the molecule has enhanced oxidation resistance as compared to a corresponding molecule without the one or more electron withdrawing groups.

  本发明揭示了具有增强氧化稳定性的化合物。这些化合物具有含有芳基硼酸残基的分子，该芳基上含有一个或多个电子提取基团，使得该分子相对于不含有该电子提取基团的相应分子具有增强的氧化抗性。
• Oxidation resistant indicator molecules
  申请人：Sensors for Medicine and Science, Inc.

  公开号：US07851225B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  Compounds having enhanced oxidation stability are disclosed. The compounds have an aryl boronic acid residue having one or more electron withdrawing groups on the aromatic moiety which contains the boronic acid residue, such that the molecule has enhanced oxidation resistance as compared to a corresponding molecule without the one or more electron withdrawing groups.

  公开了具有增强氧化稳定性的化合物。这些化合物具有含有芳基硼酸残基的分子，其芳香基上具有一个或多个电子吸引基团，使得该分子与不具有一个或多个电子吸引基团的相应分子相比具有增强的氧化抗性。
• Oxidation Resistant Indicator Molecules
  申请人：Colvin, JR. Arthur E.

  公开号：US20110081727A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Compounds having enhanced oxidation stability are disclosed. The compounds have an aryl boronic acid residue having one or more electron withdrawing groups on the aromatic moiety which contains the boronic acid residue, such that the molecule has enhanced oxidation resistance as compared to a corresponding molecule without the one or more electron withdrawing groups.

  本发明揭示了具有增强氧化稳定性的化合物。这些化合物具有含有芳基硼酸残基的分子，该残基上含有一个或多个电子吸引基团，从而使分子相对于没有这些电子吸引基团的相应分子具有增强的氧化抗性。