methyl 6-(methoxymethoxy)benzo[d]thiazole-2-carboxylate | 1612793-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 6-(methoxymethoxy)benzo[d]thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Benzothiazolecarboxylic acid, 6-(methoxymethoxy)-, methyl ester；methyl 6-(methoxymethoxy)-1,3-benzothiazole-2-carboxylate
• CAS: 1612793-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: OROSWDZTHIHRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(methoxymethoxy)benzo[d]thiazole-2-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-methyl 3-hydroxy-2-(6-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素类似物的合成及发光性能评估

  摘要：

  合成了五个新的萤火虫萤光素（1）类似物，并检查了它们的发光特性。在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物（2 - 4）和从氨基酸（派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分）。虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯，仅carboluciferin（6），具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构，具有生物发光（BL）活性（λ最大= 547nm）。AMP-碳荧光素（AMP =腺苷一磷酸）和AMP-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明，噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效BL所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤。此外，BL 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢。

  DOI：

  10.1002/chem.201600278
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-(methoxymethoxy)benzo[d]thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素类似物的合成及发光性能评估

  摘要：

  合成了五个新的萤火虫萤光素（1）类似物，并检查了它们的发光特性。在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物（2 - 4）和从氨基酸（派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分）。虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯，仅carboluciferin（6），具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构，具有生物发光（BL）活性（λ最大= 547nm）。AMP-碳荧光素（AMP =腺苷一磷酸）和AMP-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明，噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效BL所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤。此外，BL 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢。

  DOI：

  10.1002/chem.201600278

文献信息

• JP6095208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——