3,4-二氢-7-甲氧基萘-2-甲腈 | 90381-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢-7-甲氧基萘-2-甲腈
• 英文名称: 9-methyl-9H-carbazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 90381-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: IRMVDEQDSRUOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-7-甲氧基萘-2-甲腈 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-(2-methoxyphenoxy)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-cyano-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 反应 0.17h， 生成 3,4-二氢-7-甲氧基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  萘甲酸酯的还原甲基化

  摘要：

  在钠存在下在蒸馏液氨中对萘甲酸​​酯（3），（9），（13）和（15）进行还原甲基化，得到酯（19），（20），（21），和（22）。

  DOI：

  10.1039/c39840000105

文献信息

• A Short Synthesis of the Factor-Xa Inhibitor DX-9065a using palladium-catalyzed key steps
  作者：Christiane Kehr、Richard Neidlein、Richard A. Engh、Hans Brandsretter、Ralf Kucznierz、Herbert Leinert、Klaus Marzenell、Klaus Strein、Wolfgang Von Der Saal

  DOI：10.1002/hlca.19970800322

  日期：1997.5.12

  We describe a new, efficient synthesis of DX-9065a (4), a potent inhibitor of the blood coagulation enzyme factor Xa (fXa) which has previously been prepared in more than 20 steps. We saved approximately 10 steps starting with a Pd-catalyzed cyanation of the triflate 10 of 7-methoxynaphthalen-2-ol (9). After cleavage of the MeO group with boron tribromide, the triflate 6 was coupled to acrylate 5 in

  我们描述了一种新的，高效的DX-9065a（4）合成方法，DX-9065a是一种有效的凝血酶因子Xa（fXa）抑制剂，以前已在20多个步骤中进行了制备。我们从7-甲氧基萘-2-醇（9）的三氟甲磺酸酯10的钯催化氰化反应开始，节省了大约10个步骤。在用三溴化硼裂解MeO基团之后，三氟甲磺酸酯6在Heck反应（3）中与丙烯酸酯5偶联。随后的转换导致了DX-9065a。
• Cyanation of Phenol Derivatives with Aminoacetonitriles by Nickel Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02265

  日期：2016.9.2

  nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives with metal-free cyanating agents, aminoacetonitriles, is described. A nickel-based catalytic system consisting of a unique diphosphine ligand such as dcype or dcypt enables the cyanation of versatile phenol derivatives such as aryl carbamates and aryl pivalates. The use of aminoacetonitriles as a cyanating agent leads to an environmentally and easy-to-use method

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ZWISCHENVERBINDUNGEN ZUR HERSTELLUNG VON FAKTOR-Xa-INHIBITOREN<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PRODUCTION OF FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1997036865A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (DE) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in der R1 - R5, X, Y und n die in den Patentansprüchen angegebene Bedeutung haben, durch Umsetzung von Verbindungen der Formeln (II) und (III), sowie ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der Verbindung (B).(EN) An improved process for the production of coupounds of formula (I) in which R1-R5, X, Y, and n have the meanings given in the claims, by the reaction of compounds of formula (II) and (III), and an improved process for producing compound (B).(FR) L'invention concerne un procédé amélioré qui permet de fabriquer des composés de formule (I), où R1-R5, X, Y et n ont la signification mentionnée dans les revendications, en faisant réagir des composés de formule (II) et (III), ainsi qu'un procédé amélioré qui permet de fabriquer le composé (B).

  (德语)一种改进的方法，用于生产形式为(I)的化合物，其中所述R1-R5、X、Y和� Hitchi具有专利权中所述意义；所述方法通过将形式为(Ⅱ)和(Ⅲ)的化合物进行反应，以及一种改进的方法，用于生产化合物(B)。 (英语)一种改进的方法，用于生产形式为(I)的化合物，其中所述R1-R5、X、Y和n具有专利权中所述意义；所述方法通过将形式为(Ⅱ)和(Ⅲ)的化合物进行反应，以及一种改进的方法，用于生产化合物(B)。 (法语)L'invention concerne un procédé amélioré qui permet de fabriquer des composés de formule (I), où R1-R5, X, Y et n ont la significati6n mentionnée dans les revendications, en faisant réagir des composés de formule (Ⅱ) et (Ⅲ), ainsi qu'un procédé amélioré qui permet de fabriquer le composé (B).
• Photoexcited Proton Transfer from Enhanced Photoacids
  作者：Laren M. Tolbert、Jeanne E. Haubrich

  DOI：10.1021/ja00102a028

  日期：1994.11

  Naphthols with electron-withdrawing groups such as cyano or methanesulfonyl at C-5 and C-8 exhibit greatly enhanced photoacidity. This increase in photoacidity enables the substituted naphthols to undergo excited-state proton transfer (ESPT) in alcohols and Me(2)SO in the absence of water. In aqueous tetrahydrofuran solution, efficient proton transfer to water occurs at much lower water concentrations than with the parent naphthol, and the kinetics of proton transfer indicate that a smaller water cluster is involved.