2-(bis(para-fluorophenyl)methoxy)pinacolborane | 1373393-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(para-fluorophenyl)methoxy)pinacolborane
• 英文别名: 2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1373393-18-0
• 化学式: C₁₉H₂₁BF₂O₃
• 分子量: 346.182
• InChiKey: WOHGQBOINIKFSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(para-fluorophenyl)methoxy)pinacolborane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以133 mg的产率得到4,4'-二氟二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 、 频那醇硼烷 在 [HC{(Me)CN(2,6-ⁱPr₂C₆H₃)}₂MgⁿBu] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.2h， 以99%的产率得到2-(bis(para-fluorophenyl)methoxy)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h

文献信息

• Mono- and Bimetallic Aluminum Alkyl, Alkoxide, Halide and Hydride Complexes of a Bulky Conjugated Bis-Guanidinate(CBG) Ligand and Aluminum Alkyls as Precatalysts for Carbonyl Hydroboration
  作者：Thota Peddarao、Nabin Sarkar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03778

  日期：2020.4.6

  easily deprotonated (at least two protons) upon treatment with metal reagents. Both mono- and dinuclear aluminum alkyls and mononuclear aluminum alkoxide, halide, and hydride complexes have been structurally characterized. Further, we have demonstrated the potential of mononuclear, six-membered CBG aluminum dialkyls in catalytic hydroboration of a broad range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin)

  四芳基取代的对称共轭双胍（CBG）配体，例如L 1–3（3H）[L（3H）= （ArHN）（ArHN）C═N–C═NAr（NHAr）}；Ar = 2,6-Me 2 -C 6 H 3（L 1（3H）），2,6-Et 2 -C 6 H 3（L 2（3H））和2,6- i Pr 2 -C 6 ħ 3（L 3（3H））]已被用于合成一系列的四和六元杂环铝（1 - 8），用于在第一时间。通常，带有N，N的铝配合物che-螯合的胍盐和β-二酮/二吡咯亚甲基配体系统分别形成四元和六元杂环。然而，共轭双胍配体具有在同一分子内形成具有多金属中心的四元和六元杂环的能力。这是由于存在三个酸性质子，它们在用金属试剂处理后很容易被去质子化（至少两个质子）。单核和双核烷基铝和单核铝醇盐，卤化物和氢化物络合物均已进行结构表征。此外，我们已经证明了单核六元CBG铝二烷基酯在与频哪醇硼烷（HBpin）催化的广泛醛和酮的硼氢化反应中的潜力。
• Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Hydride Transfer in the Hydroboration of Carbonyl Compounds
  作者：Tianhao Li、Jianying Zhang、Chunming Cui

  DOI：10.1002/cjoc.201900139

  日期：2019.7

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) enabled the highly efficient catalytic hydroboration of a wide range of ketones and aldehydes under mild conditions, and a new mechanism of catalytic hydroboration reaction which involves direct hydride transfer is proposed.

  N-杂环卡宾（NHC）在温和条件下实现了多种酮和醛的高效催化加氢硼化，并提出了一种涉及直接氢化物转移的催化加氢硼化反应的新机理。