21-methylene-17βH-pregnene-(5)-diol-(3β,17) | 853-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-methylene-17βH-pregnene-(5)-diol-(3β,17)
• 英文别名: (10R)-3c,17c-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-17t-allyl-(8cH,9tH,14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β,17β-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17α-allyl-gonen-(5)；21-Methylen-17βH-pregnen-(5)-diol-(3β,17)；17α-Allyl-androsten-(5)-diol-(3β,17β)；17α-allyl-5-androstene-3β,17β-diol；17α-Allyl-androst-5-en-3β,17β-diol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-prop-2-enyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 853-58-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: XLZOWNDECGUSCQ-YRCTWBNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-methylene-17βH-pregnene-(5)-diol-(3β,17) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 3β-Acetoxy-17α-propyl-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Dvolaitzky,M.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2793 - 2800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetyl-5-androstene-17-one 、 烯丙基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到21-methylene-17βH-pregnene-(5)-diol-(3β,17)
  参考文献：
  名称：

  NEUROSTEROID COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有抗凋亡、神经保护和神经生成特性的新型神经类固醇衍生物，其作用于神经系统，以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗和/或预防或改善与神经元凋亡或神经元损伤相关的神经退行性疾病或与凋亡相关或由凋亡导致的疾病，包括但不限于阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）、视网膜变性和脱离、由遗传异常引起的周围神经病变、糖尿病、小儿麻痹症、疱疹、艾滋病和化疗、脑外伤、缺血和中风。活性化合物由式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、X、Y和Z在本发明描述中有定义。本发明还包括包含式（I）中的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  US20100234335A1

文献信息

• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• Steroidal Spiro-.gamma.-lactones That Inhibit 17.beta.-Hydroxysteroid Dehydrogenase Activity in Human Placental Microsomes
  作者：Kay Mane Sam、Serge Auger、Van Luu-The、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm00022a018

  日期：1995.10

  effects on 17 beta-HSD activity in the human placenta microsomes that catalyze the interconversion of androgens and estrogens. To void the interaction of the cytosolic 17 beta-HSD activity that is specific for the interconversion of estrone and estradiol, we used 4-androstenedione as substrate. Analysis of the inhibitory effect exerted by these analogs on microsomal 17 beta-HSD activity indicates that spiro-gamma-lactones

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，
• DE730050
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 41 Mitteilung. Pregnen-(4)-diol-(17, 20)-on-(3)-al-(21)-monoacetat-(20)
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194002301135

  日期：——
• Kuwada; Yago, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 625,627, 630; dtsch. Ref. S. 109
  作者：Kuwada、Yago

  DOI：——

  日期：——