(2R,4aR,7S,8R,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol | 1194233-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4aR,7S,8R,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
• 英文别名: (R)-4,6-O-benzylidene-N-(2-hydroxyethyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• CAS: 1194233-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: XENATPZGOMIXHZ-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5,6-trideoxy-6-fluoro-N-(2-acetyloxyethyl)-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过 C (2 ') - 单氟化放大抑制活性和逆转米格列醇的选择性

  摘要：

  α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药物米格列醇在 C(2') 或 C(6) 位的选择性单氟化作用产生糖苷酶的竞争性抑制剂。在 C (6) 位引入氟取代基导致与酶的结合降低，而 C (2') 处的氟化产生活性比母体化合物高四倍的抑制剂。该化合物对来自生咖啡豆的 α-半乳糖苷酶具有选择性。它针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此，使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选者。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900256
• 作为产物：
  描述：

  米格列醇 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(2R,4aR,7S,8R,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过单氟化放大米格列醇的抑制活性

  摘要：

  在位置C（2）处对α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药米格列醇进行选择性单氟化，产生的竞争性抑制剂的活性是母体化合物的五倍。其针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.012