(2R,4aR,7S,8R,8aR)-2-phenyl-5-(2-(trityloxy)ethyl)hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol | 1194233-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4aR,7S,8R,8aR)-2-phenyl-5-(2-(trityloxy)ethyl)hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
• 英文别名: (R)-4,6-O-benzylidene-N-(2-triphenylmethyloxyethyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• CAS: 1194233-03-8
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅
• 分子量: 537.656
• InChiKey: VYYCAVJKOZHHDA-CVCQUZQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aR)-2-phenyl-5-(2-(trityloxy)ethyl)hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.83h， 生成 1,5-dideoxy-N-(2-fluoroethyl)-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过 C (2 ') - 单氟化放大抑制活性和逆转米格列醇的选择性

  摘要：

  α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药物米格列醇在 C(2') 或 C(6) 位的选择性单氟化作用产生糖苷酶的竞争性抑制剂。在 C (6) 位引入氟取代基导致与酶的结合降低，而 C (2') 处的氟化产生活性比母体化合物高四倍的抑制剂。该化合物对来自生咖啡豆的 α-半乳糖苷酶具有选择性。它针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此，使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选者。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900256
• 作为产物：
  描述：

  米格列醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 96.0h， 生成 (2R,4aR,7S,8R,8aR)-2-phenyl-5-(2-(trityloxy)ethyl)hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 C (2 ') - 单氟化放大抑制活性和逆转米格列醇的选择性

  摘要：

  α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药物米格列醇在 C(2') 或 C(6) 位的选择性单氟化作用产生糖苷酶的竞争性抑制剂。在 C (6) 位引入氟取代基导致与酶的结合降低，而 C (2') 处的氟化产生活性比母体化合物高四倍的抑制剂。该化合物对来自生咖啡豆的 α-半乳糖苷酶具有选择性。它针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此，使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选者。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900256

文献信息

• Amplification of the inhibitory activity of miglitol by monofluorination
  作者：Erik Prell、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.012

  日期：2009.10

  Selective monofluorination of the α-glycosidase inhibitor and antidiabetic agent Miglitol at position C(2) creates an competitive inhibitor of five times higher activity than the parent compound. Its screening against a panel of human cell lines showed a low cytotoxicity therefore making this compound an interesting candidate for further clinical investigations.

  在位置C（2）处对α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药米格列醇进行选择性单氟化，产生的竞争性抑制剂的活性是母体化合物的五倍。其针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选物。